苯酚复习教学课件1210.pptVIP

* 滦平一中 高二化学组 选修五第三章：醇 酚 酚的性质和应用 一、概念 酚 ——分子里含有与苯环直接相 连的羟基的化合物。 醇 ——分子里羟基不和苯环直接相连的一类化合物。 芳香醇 酚 苯 苯酚 分子式 C6H6 结构简式 球棍 模型 比例 模型 共面 特点 所有原子 均一定共面 C6H6O —OH或 C6H5OH 最少有12个原子共面 最多有13个原子共面 二、苯酚的组成和结构 三、苯酚的物理性质 颜 色 ： 气 味 ： 密 度： 状 态： 毒 性： 溶解性： 纯净苯酚为无色晶体，在空气中被氧化显粉红色。 有特殊气味 常温下，无色晶体，熔点（43℃） 大于水 有毒，强腐蚀性 常温时，苯酚在水中溶解度不大（9.3克），高于 65℃时能与水以任意比互溶。易溶于乙醇、苯等有机溶剂。 苯酚乳浊液 苯酚溶液 苯酚乳浊液 加热 溶解度增大 冷却 溶解度下降 四、苯酚的化学性质： —O—H 分析苯酚的结构，你预测苯酚可 能有什么化学性质？ 三、苯酚的化学性质 （1）苯酚露置在空气里呈粉红色，常温下被O2氧化，苯酚也能燃烧。 （2）可使酸性KMnO4溶液褪色。 1、氧化反应 2、弱酸性 + — H+ +NaOH Na +H2O C6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3 2C6H5OH+2Na 2C6H5ONa+H2↑ H2CO3﹥苯酚﹥HCO3— 醇羟基、酚羟基、水比较 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 醇—OH 酚—OH H—OH √ × × √ √ √ X X × X √ × -OH上的H活性小结： 苯酚＞水＞乙醇 常用于苯酚的定性检验与定量测定. 3、苯环上的取代反应 2，4，6—三溴苯酚（白色） + 3Br2 + 3HBr O H O H Br Br Br ①卤代反应 实验:稀苯酚溶液 浓溴水 （三溴苯酚） ②硝化反应 △ 4、苯环上加成反应 C6H5OH＋3H2 催化剂 （环己醇） OH 苯酚比苯多了一个羟基，它有什么与苯完全不同的性质吗？ 实验 操作 实验 现象 苯酚 溶液 三氯化铁溶液 实验 结论 溶液呈紫色 苯酚与三氯化铁的反应同苯酚与溴的反应一样，都很灵敏，均可用来检验苯酚的存在 5、苯酚的显色反应 酚醛树脂的制备： + OH HCHO n n OH CH2 n 催化剂 +nH2O △ 6、缩聚反应 3CH CH -CH=CH-n 催化剂 Cl2 + 催化剂 + HCl －Cl 2NaOH Cl + H2O 高温高压 NaCl+H2O + ONa ONa +HCl +HCl 1．下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确的是 ( ) ①水 ②乙醇 ③碳酸 ④苯酚 ⑤醋酸 A.①②③④⑤ B.①②③⑤④ C.②①④③⑤ D.①②④③⑤ C 2．下列物质中： ①与氢氧化钠溶液发生反应的是[??? ]； ②与溴水发生取代反应的是[??? ]； B、D B、C、D ③与金属钠发生反应的是[??? ]。 B、D 3、写出由苯制取苯酚的化学方程式。实验室中怎样证明苯中混有苯酚？又怎样从混有苯的苯酚溶液中提取苯酚？ 分析：由于羟基不能取代苯环上的氢原子，故由苯不能 直接制得苯酚。 欲证明苯中混有苯酚，只需在混合溶液中滴加FeCl3溶液， 若混合液显紫色，证明苯中混有苯酚。 向混有苯的苯酚溶液中加入NaOH溶液，充分搅拌后， 倒入分液漏斗中，待液体分层后，取出下层清液。再 向清液中通入足量的CO2，得到浑浊液，将浑浊液倒 入分液漏斗中，待溶液澄清分层后，下层为苯酚，打 开分液漏斗活栓，取出苯酚溶液。 4、能证明苯酚有酸性的是( ) A、苯酚能使石蕊溶液变红色 B、苯酚能与Na2CO3溶液反应放出CO2 C、苯酚能与金属钠反应放出H2 D、苯酚能与NaOH溶液反应生成苯酚钠和水 D 5、下列方法不正确的是( ) A．用浓溴水定量测定某工业废水中 苯酚的含量 B．用氨水清洗做过银镜反应实验的试管 C．用氢氧化钠溶液清洗盛过苯酚的试管 D．用银氨溶液检验某有机物分子中是否含有醛基。 B 6.中草药秦皮中含有的七叶树内酯(碳氢原子未画出，每个折点表示一个碳原