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2014届高考化学二轮复习专题强化专练：非选择题规范增分专练(五)——有机推断题 　　　　　　　　　　　　　　　 有机推断题 1．(2013·开封一模)化合物A(C12H16O2)经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2)。C中含有苯环，且苯环上有2种氢原子。B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8%，含氢7.0 %，核磁共振氢谱显示只有一个峰。 请回答下列问题： (1)A的结构简式为_______________________________________________________， G的分子式为____________________________________________________________。 (2)B的名称为___________________________________________________________， D中官能团的名称为______________________________________________________。 (3)写出F→G的化学方程式：________________________________，该反应属于______________(填反应类型)。 (4)写出满足下列条件的C的3种同分异构体的结构简式：_______________________。 ①是苯的对位二取代化合物；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③不考虑烯醇()结构。 (5)在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式(写出1种即可)：_________________________________________________________________。 解析：从题中转化关系可知A为酯，A(C12H16O2)＋H2O―→B＋C(C8H8O2)，则B的分子式为C4H10O，故B为C4H9OH，B经连续氧化生成酸(D)；根据信息可知，E为卤代烃，E经水解、酸化后所得的F中含有羟基和羧基。由G的组成可知，G的分子式为C8H12O4，因G分子中只有一种氢，则为F发生分子间酯化反应，形成环状酯，故F、G的结构简式为(CH3)2、。(4)因C分子中含有苯环，且苯环上有2种氢原子，故C为对甲基苯甲酸。信息②说明C的同分异构体的苯环上的一个取代基为酚羟基，则另一取代基含两个碳原子、一个氧原子，并且不饱和度为1。(5)F发生分子间酯化反应可生成高分子化合物。 答案：(1) 　C8H12O4 (2)2-甲基-1-丙醇　羧基 　取代反应(或酯化反应) 2．班布特罗是一种用于治疗小儿支气管哮喘的药物。它的合成路线如下(ph—表示苯基)： 回答下列问题： (1)A与过量的NaHCO3溶液反应的化学方程式为_______________________________。 (2)F的结构简式为________。 (3)写出满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_______________________。 ①苯的邻二取代物； ②不能与FeCl3溶液发生显色反应； ③水解产物能发生银境反应。 (4)由G与X(C11H17N)发生取代反应生H，则X的结构简式为________。 解析：(1)A与过量NaHCO3溶液反应的实质是A中的羧基与NaHCO3反应。(2)比较E、G的结构简式结合反应条件即可推出F的结构简式为。(3)符合题意的E的同分异构体中应含有醛基，不含酚羟基的苯的邻二取代物(4)比较G和H的结构简式，结合X的分子式即可确定X为。 答案：(1) (2) (3) (4) 3．(2013·临沂模拟)生活中常用的某种香料X的结构简式为 (1)香料X中含氧官能团的名称是________。 (2)香料X可发生的反应类型是________(填代号)。 a．酯化反应 b．还原反应 c．加成反应 d．消去反应 (3)已知： 香料X的合成路线如下： ①A的结构简式是________。 ②检验有机物C中含有碳碳双键所需用的试剂是________。 a．银氨溶液 b．酸性高锰酸钾溶液 c．溴水 d．氢氧化钠溶液 ③D→X的化学方程式为____________________________________________________。 ④有机物B的某种同分异构体E具有如下性质： a．与浓溴水反应生成白色沉淀，且1 mol E最多能与4 mol Br2反应 b．红外光谱显示该有机物中存在碳碳双键则E的结构简式为________。 解析：(2)X中含有醛基，可发生还原反应，苯环和醛基均可与氢气发生加成反应，但X不能发生酯化反应和消去反应。