第二章 糖的化学.pdf

第二章：糖类 Carbohydrate 现在蛋白和核酸的研究已取得了很大的成就， 这时科学家才想起了几乎遗忘的多糖类物质，只是 近几十年，糖类化合物在生物化学中占有了特殊的 重要位置，人们特别对糖蛋白、糖脂感兴趣，因为 细胞的通讯和识别、分化、摄取、变异与转化、细 胞调节等，都直接依赖糖的复合物，上世纪70年代 后，情况有了新变化，新技术新方法的运用，糖类 的研究迅速发展，开拓了糖类化学的新局面。 现在有的人已认为糖类物质同样是生物信息的携带者， 因为单糖是多功能分子，通常有3或4个游离羟基，一个单 糖通过糖苷键可以连接在第二个糖的不同的羟基上，如果 3个以上的单糖形成寡糖时，情况更复杂，可有76种连接 方式，因此糖链结构比蛋白质和核酸的结构复杂的多 （蛋 白肽键只有一种形式）。 所以多糖像蛋白、核酸一样是生命现象中的并列的三 大重要的生物学分子化合物，对多糖的研究现在已成为一 门热门科学。 糖类 Carbohydrate 2.1 糖的概述 2.2 单糖 2.3 寡糖 2.4 多糖 2.5 结合糖 §2.1 糖的概述 一、糖的概念 • 糖类是含多羟基的醛或酮类 化合物，由碳氢氧三种元素 组成的，其分子式通常以 Cn(H O)n 表示。糖分子中氢 2 和氧原子数之比往往是2:1， 与水相同，过去误认为此类 物质是碳与水的化合物，所 以 称 为 “碳 水 化 合 物”(Carbohydrate)。 • 脱氧核糖(CH O )、鼠李糖(CH O )等糖类不符合通式， 5 10 4 6 12 5 而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。另外有些糖 还含有N、P、S等元素。 • 所以我国将此类化合物统称为糖。而在英语中仍采用 Carbohydrate，只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为 sugar。 常用单词、前缀和后缀 • 单词 –sugar, carbohydrate, saccharide… • 前缀 –Glycobiology, Glycoconjugate, Glycoprotein, Glycolipid… • 后缀 –-ose, -saccharide or -glycan •Glucose （葡萄糖）, Fructose （果糖）, Galactose （半乳糖）, Sucrose （蔗糖）… §2.1 糖的概述 二、糖的分类 • 根据其分子组成，糖类（saccharide ）主要可分为 以下四大类： （1）单糖(monosacchride) （2 ）寡糖(oligosacchride) （3 ）多糖(polysacchride) （4 ）结合糖(glycoconjugate) §2.1 糖的概述 (一) 单糖(monosacchride)： 是不能水解为更小分子的糖。 • 根据羰基在的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。 • 根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和 庚糖。 • 含有不同碳原子数的单糖都有其醛糖和酮糖形式。 最简单的单糖 甘油醛 二羟丙酮 O OH H OH O HO H