液晶彩色显示用负性蒽醌型二色性染料的合成.pdf

华 东 化 工 学 院 学 报 Vo1．17No．6 j0urnajofEastChina Instltut~ ofCh~mic^lT~chnologv 1991—12 一 一 =；= ；=； ； ；； ； ；= ；= =—= ；= ：= —；= ；== = ：— 一 液晶彩色显示用负性蒽醌型二色性染料的合成 祁 国珍 王金娣 施善 定 (专用化学品研完所) (物理系) 提要：用 卜氨基蒽醌、1，4-=氨基蒽醌、1，5一二氧基葸醌、1，5一二氨基一 4，8-=羟基葸醌与对烷氧基苯甲酰氯反应，合成717个对一(烷氧基苯甲酰胺基) 葸醌型 负一陆的二 色性染料。用1，5-二氯蒽醌、1，4，5，8-四氯蒽醌与正辛胺、正 壬胺反应，合成 73个烷氨基葱醌型 自性 的= 色性染料 。其 中有14个是新 的化 台物 。同时测定 7染料分子在液晶中的有序参数 ，计论7自的=色性染料结构 的特点。 关键词 ：染料。蒽醌染料；液 晶显示；= 色性染料}彰 色显示 中国分类号；TQ613．2；0753．2 液晶彩色显示分为正性和负性两种，而 目前研究和应用的液晶彩色显示大部分属于负性 显示。实现正性显示的一个重要和简便方法是采用正性液晶和负的二色性染料u·。负的二色 性染料 目前研究较少，其结构有偶氮型 、蒽醌型 ，其分子跃迁矩垂直于分子长轴， 吸收 与分子长轴相垂直的偏振光 。 蒽醌型染料具有较好的光稳定性，改变蒽醌环上取代基的结构，使染料分子轴 向发生变 化，达到染料分子跃迁矩接近垂直于分子长轴。本文合成 了20个黄、红、蓝三种颜色负的二 色性蘑醌染料，染料分子在液晶中具有负的二色性。 1 实验部分 I．1 原料规格及仪器型号 卜氨基蒽醌、1，4-二氨基葸醌、 1，5-二氨基慧醌及1，5-二氨基一4，8-二羟基蒽醌含量均 ≥98 。氯仿为 A．R．级，其它试剂均为 c．p．级。 所用仪器为：730型紫外可见分光光度计 (上海第三分析仪器厂)；WRS一1型数字熔点仪 (上海物理光学仪器厂 )； 日立 M一80质谱仪 {美 国NICOLET公司的FT—IR20SX富里叶红 外光谱仪；意大利 自动元素分析仪MOD1106。 I．2 I一(对烷氧基苯 甲酰胺基)蒽 霞型染料的合成 在 100mL三 口瓶中，加八 14mmol坤烷氧基苯 甲酰氯和 9mmoll_氨基蒽醌及 60mL氯 苯，加热沸腾 2h，待酸性气体几乎没有时，停止反应。冷却至 60℃时，用正丙醇稀释，冷 却至宦温，过懑，滤饼用异丙醇洗涤，干燥得黄色染料，用氯仿重结晶，再用柱层析分离纯 化得纯染料 。 分别 以1，5-二氨基蒽醌 、 i，4-二氨基蒽醌及 1，5氨基一4，8一二羟基蒽醌替代 卜氨基蒽 醌，用类似方法合成了15一二 (对坑氧基苯甲酰胺基)蒽孺、1，4-二(对烷氧基苯甲酰胺基) · 767 · 趋醌及l，5一二 (对烷氧基苯甲酰胺基 )一4，8-二羟基蒽醌型染料。结果见表1。 1．3 1，5一二正辛胺基蒽醌 染料的合成 在 100mL三 口瓶中，加入 1．2g1，5一二氧蒽醌与 13mL正辛胺，1．tg醋酸铺，O．1g氯 化亚铜，加热回流4h，产物倒八烧杯中，加八 70mL、1O 盐酸，冷却至室温， 过滤， 用 水洗涤，所 得染料用乙醇重结晶，再用柱层析分离纯化得纯染料 。 以1，4，5，8一四氯蒽醌替代1，5一二氯蒽醌，分别与正辛胺及正壬胺用类似方法反应，得1， 4，5，8-四正辛胺基蒽醌及1，4，5，8一四正壬胺基蒽醌。结果见表 1。 2 结果与讨论 2．1 合成染料收率及有关数据 (见表1) 表 1 染料收率及有关数据 ‘