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紫杉醇的全合成思考精要
紫杉醇的全合成思考
马 超
硕1501
2015210089
2018-8-4
思考内容
2018-8-4
1. 紫杉醇的结构
2. 合成路线以及合成路线中的亲核取代反应
参考文献：李力更, 吴明, 史清文. 天然抗癌药物紫杉醇的全合成.天然产物研究与开发[J] 。2008, 20:1104-1107.
1.紫杉醇的结构
2018-8-4
由于紫杉醇（Taxol）对乳腺癌和卵巢癌神奇的疗效、独特的抗癌机制、新颖的结构以及有限的自然资源，从而引起全世界研究者的强烈关注。
紫杉醇由含有四个环的母核（BaccatinIII，2）以及一个带有酰胺等基团的苯丙酸酯侧链构成，母核中的四个环分别标记为A、B、C、D,其中A环、C环为六元碳环，B环为八元碳环，D环为含氧四元环；此外还有十一个手性碳，是一个结构相当复杂的天然有机化合物（图1）。
图1 紫杉醇和BaccatinIII 的结构
2.合成路线及其亲核取代反应
2018-8-4
紫杉醇母核结构的全合成战略主要有两种: ①线性战略，即由A环到ABC环或由C环到ABC环。②会聚战略，即由A环和C环会聚合成ABC环（图2）。
图2 紫杉醇全合成战略
2018-8-4
2.合成路线
Holton （图3）和Wender（图4）选择了直线法合成 路线。
图3 Holton全合成路线
其中亲核取代反应有：
反应4 →5
反应5 →6
反应8 →9
2.合成路线及其亲核取代反应
2018-8-4
图4 Wender全合成路线
其中亲和取代反应：
反应27 →28
反应34 →35
反应36 →37
2018-8-4
Mukaiyama（图5）采用了直线-会聚联合合成路线。
2.合成路线及其亲核取代反应
图5 Mukaiyama全合成路线
其中亲和取代反应：
反应48 →49
反应55 →56
2.合成路线及其亲核取代反应
2018-8-4
Nicolaou（图6）、Danishefsky（图7）和Kuwajima （图8）则选择了会聚法合成路线。
图6 Nicolaou全合成路线
其中亲和取代反应：
反应10+11→12
反应14+15→16
反应17 →18
2.合成路线及其亲核取代反应
2018-8-4
图7 Danishefsky全合成路线
其中亲和取代反应：
反应21→22
2.合成路线及其亲核取代反应
2018-8-4
图8 Kuwajima全合成路线
其中亲和取代反应：
反应42→43
反应44 →45
反应46 →47
2018-8-4
Thank you
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