铜粉催化下由碘代芳烃和硫脲合成对称二芳基硫醚的新方法.pdfVIP

第42卷第4期 应 用 化 工 Vo1．42No．4 2013年4月 AppliedChemicalIndustry Apr．2013 铜粉催化下 由碘代芳烃和硫脲合成对称 二芳基硫醚 的新方法 李晓东，王克虎，黄丹凤，牛腾，胡雨来 (西北师范大学 化学化工学院，甘肃 兰州 730070) 摘 要：在铜粉催化下，由碘代芳烃和硫脲在碱性条件下反应生成对称二芳基硫醚的新方法 ，有效合成 了4种对称 的二芳基硫醚。探索了单质铜粉催化下不同的碱、溶剂、反应温度、反应时间等对反应的影响，经探索得到最佳反 应条件为：二甲亚砜作溶剂，氢氧化钾与碘苯的用量比为n(氢氧化钾)：n(碘苯)=2：1，铜粉用量与底物碘代芳香 烃的摩尔比为n(铜)：n(碘苯)=1：10，温度为 130oC，反应时间36h。该方法具有原料易得，催化剂价廉稳定，反 应操作简便，绿色环保 ，产率高 (可达85％)。 关键词：芳基硫醚；碘代芳香烃；硫脲；单质铜 ；催化 中图分类号：TQ247．2 文献标识码：A 文章编号：1671—3206(2013)04—0613—03 Synthesisofdiarylsulfidewith aryliodidesandthioureas catalyzedbycopperpowder u Xiao—d0ng，WANGKe—hu，HUANGDan ng，NIU Teng，HU Yu—lai (CollegeofChemistryandChemicalEngineering，No~hwestNormalUniversity，Lanzhou730070，China) Abstract：Thesynthesisofdiarylsulfideswitharyliodidesandthioureascatalyzedbycopperpowderin thepresenceofbaseandfoursymmetricaldiarylsulfideswereexplored．Theeffectofdifferentbase，sol— vent，temperatureandtimeonthereactionwasinvestigated．Theoptimum reactionconditionswereasfol— lows：DMSO assolvent，molarratioofpotassium hydroxidetoaryliodideswas2：1，molarratioofcopper powdertoaryliodideswas1：10，reactiontemperature130qC，reactiontime36h．Thismethodiseasilya- vailablestartingmaterial，cheap and stable catalyst，convenientoperations，environmentallybenign and highyields(85％)． Keywords：arylsulfide；aryliodide；thiourea；copperpowder；catalytic 硫醚是一类重要的基础有机化合物，作为有机 方法中用到了剧毒、恶臭、易挥发的硫酚、硫醇类化 合成和药物合成的中间体，广泛应用于医药、高分子 合物，很多金属盐催化反应还需要配体配位，才可获 材料、农药、香料香精的合成中¨J。其中，芳基硫醚 得好的催化效果，并且一些催化剂价格昂贵、应用及 和二芳基硫醚是应用最广、研究最多的硫醚 ，特 合成复杂。因此，探索使用绿色、稳定、价格低廉的 别是二芳基硫醚的结构在许多可能有消炎、抗 含硫反应物，并且寻找简单、便宜、稳定的催化剂进 癌 J、抗艾滋病疗效及老年痴呆、哮喘、帕金森症的