辅酶NADH模型物还原α,β-环氧酮为β-羟基酮反应活性的研究.pdfVIP

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2017-05-10 发布于河南
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辅酶NADH模型物还原α,β-环氧酮为β-羟基酮反应活性的研究.pdf

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第36卷，第5期安徽化工 Vol_36．No．5 2010年 10月 ANHUICHEMICAL INDUSTRY Oct．2010 辅酶NADH模型物还原 ()(，I3一环氧酮为 p一羟基酮反应活性的研究林义成，冯乙巳，汤琳，王珏玉 (合肥工业大学化学工程学院，安徽合肥 230009) 摘要：在光照条件下，辅酶NADH模型物可以直接还原 d，p一环氧酮为 p一羟基酮，并且活性强弱顺序为：AcrH：BNAHHEH。关键词：辅酶；NADH模型物；d，8一环氧酮；还原 doh10．3969~．issn．1008-553X．2010．05．009 中图分类号：Q552 文献标识码：A 文章编号：1008—553X(2010)05—0026—03 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸NADH及其氧化态 NAD B一羟基酮是一种重要的天然产物合成中间体，辅是生物体内的氧化还原和新陈代谢中起重要作用的一酶NADH模型物可以还原o【，13一环氧酮得到目标产物。种辅 ”。因此，在NADH和NAD之间的负氢转移一直金等报道了HEH、BNAH与，31一环氧酮在光照下的反被化学工作者所关注，并且被广泛地研究，常用的辅砌，但是这些反应必须在Mg(C10)的加入下才能进酶 NADH模型物主要有以下三种：HEH、BNAH和行。考虑到AcrH：在激发态的情况下更容易给出电子， AcrH。目前辅酶NADH模型物已经成功还原，3-不饱所以我们主要尝试了在不加入Mg(C10)的情况下，用和醛陶、OL，3-不饱和酮6J【、亚胺同、喹宁类化合物8[】为相应 AcrH 直接还原，31一环氧酮(Scheme1)，并对三种辅的饱和化合物，是一种绿色、温和的选择性还原剂。酶模型物还原，31一环氧酮的活、．陛进行了对比。 C 0 0H H H R eH3 ’CH 2 3 4 Scheme1 1实验部分提纯，得到相应的B一羟基酮。 1．1仪器和试剂 AcrH2：H NMR (300MHz，CDC13) 6：3．36(s， HNMR使用CDC1作溶剂，四甲基硅烷为内标，在 3H)，3．87(S，2H)，6．91(q，J=7．75Hz，4H)，7．20(q， Brukerdmx300NMR核磁共振仪上测定。质谱用Broker J=7．51Hz，4H)；MSm／z (％)：195 (M ，100)，l67 VPEXⅡ测定，离子化势能为70eV。辅酶NADH模型物 (30)，139(15)．按照文献方法制备，其它试剂为市售分析纯或化学纯， (AcrH)2：HNMR (300MHz，CDC13)6：3．01(s，使用前按标准方法纯化。 6H)，3．91(s，2H)，6．45(d，J=6．93Hz，4H)，6．70(t，