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学兔兔
第41卷 第5期 化 工 技 术 与 开 发 Vo1．41 No．5
2012年5月 TechnologyDevelopment of Chemical Industry May．201 2
螺环化合物的合成研究
赖谷仙，戴日强
(茂名职业技术学院化学工程系，广东 茂名 525000)
摘 要：螺环化合物是一种具有特殊性能的有机中间体，课题组从1，1．二(羟甲基)环丙烷出发，成功合成出6．
羧基螺【2，5】辛烷化合物，并探索出一条行之有效的合成路线，同时用核磁共振氢谱(HNMR)和质谱(MS)对其
结构进行了表征。
关键词：l，1一二(羟甲基)环丙烷；螺环化合物；有机合成
中图分类号：O 626 文献标识码：A 文章编号：1671．9905(2012)05．0OO6．02
螺环化合物具有刚性结构，结构稳定，在医药、 及二维核磁共振技术对所合成的化合物进行了结构
不对称催化、发光材料、防火材料、农药、高分子黏 表征。
合剂等方面有重要应用。2006年Christophert¨从
Indo—Pacific sponges Amorphinopsis和Axinyssa中分
离出螺环化合物(Scheme1)，实验表明，该化合物对
c…
上皮葡萄球菌(Staphylococcus epidermidis)有良好的 、、
． ．． ．．_．／
灭杀活性。
Scheme1 Scheme2
螺环化合物为抗菌剂的发展开辟了新的领域，
螺环化合物的两环平面相互垂直，对于杂环螺环化 1 实验部分
合物可能还具有螺共轭、螺超共轭或异头效应等一
1．1 实验仪器和试剂
般有机化合物不具备的特殊性质，在一定的条件下，
由于手性轴的存在，能构成不对称分子或非对称分 仪器：核磁共振氢谱(HNMR)；质谱(MS)；蒸
子；手性螺环刚性强，不易消旋化，这是手性碳无法 馏装置；回流装置等。
比拟的 。 试剂：l，1一二(羟甲基)环丙烷；丙二酸二乙酯；
近年来，螺环化合物在生物学及医学领域具有 对甲苯磺酰氯；吡啶；四氢呋喃；二甲基亚砜；LiA1H
(AR)；NaCN(AR)等。
广阔的应用前景，许多螺环化合物是医药和农药的
有机中间体p】。本实验用简易方法成功地合成了螺 1．2 实验步骤
【2，5】辛烷类衍生物(Scheme2)。经检索，该类化合 1．2．1 6．羧基螺[2，5]辛烷化合物的合成路线分析
物结构表征未见公开报道，本实验利用MS、HNMR 1．2．2具体的合成步骤
号 兰器《
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