紫外线吸收剂巴松1789的合成工艺.pdfVIP

第41卷，第6期 安 徽 化 工 Vo1．41．No．6 2015年 12月 ANHUICHEMICAL INDUSTRY Dee．2015 紫外线吸收剂巴松 1789的合成工艺 宗春燕，丁 伟 ，苏学军 (泰州职业技术学院，江苏泰州 225300) 摘要：以氢化钠为催化剂，甲苯为溶剂，对 甲氧基苯乙酮和对叔丁基苯 甲酸甲酯为原料 ，经缩合反应合成紫外线吸收剂巴松 1789。采用单 冈素法考查了反应的影响因素 ，得到较佳工艺条件 ：n(对 甲氧基苯乙酮)：n(对叔丁基苯 甲酸 甲酯)=l：1．1，反应温度 80℃，反应时间 5h，产品产率达到69．8％，经过后处理可得到类 白色的产品。 关键词：紫外线吸收剂；4一叔丁基一4一甲氧基二苯甲酰甲烷；结晶；合成 doi：10．3969／j．issn．1008—553X．2015．06．013 中图分类号：TQ314．257 文献标识码 ：A 文章编号：1008—553X(2015)06—0044—03 随着大气臭氧层的破坏加剧，到达地球表面的紫外 紫外吸收剂，还具有抗皱，延缓衰老，抵御光、热、潮湿对 线辐射量不断增加 ，其 中有 95％以上的长波紫外线 皮肤侵害等功能。本文研究了巴松 1789的合成工艺和 (UVA)以及约5％的中波紫外线 (UVB)…。人们对于 条件 ，确立了较佳反应条件，与其它制法相比该工艺条 UVB(290～320nm)对皮肤的损伤认识较为充分，故而早 件易于控制，后处理简单5[-61，可为规模生产提供一定的 期的防晒产品强调UVB区的防护。近年来，随着皮肤科 工艺基础。 学的发展，人们 已经意识到UVA(320～400nm)对皮肤 1 实验部分 穿透性强 ，能引起皮肤色素沉着和光变态反应，具有持 1．1试剂与仪器 久性和累计性的伤害，可导致皮肤癌 的发生2[1，因此现今 对 甲氧基苯乙酮、氢化钠、对叔丁基苯甲酸甲酯，化 的化妆品中普遍使用UVA防晒剂已成为一种必然。 学纯；盐酸、乙醇、甲苯、保险粉，均为分析纯。 巴松 1789又称阿伏苯宗 ，化学名称为4一叔丁基 HH数显型恒温水浴锅 (江苏金城国胜实验仪器 一 4一甲氧基二苯 甲酰甲烷，为白色或微黄色略带香气 厂)、Sartorius电子天平(北京赛多利斯仪器有限公司)、 粉末 ，其重要功能为防晒黑，最大吸收波长 357nm，紫外 RES2—99旋转蒸发仪(上海亚荣生化仪器厂)、循环水式 吸收带为 332～385nm。巴松 1789是仅有的少数几种 真空泵(巩义市予华仪器有限责任公司)、JJ一1电动搅拌 UVA吸收剂 中最为有效的一种，这类化合物对紫外线 器(金坛市荣华仪器制造有限公司)。 吸收作用是依靠分子结构中酮式与烯醇式的转换，在两 1．2 反应机理 者互变异构体的过程中吸收高能量紫外线l3l。巴松 1789 由对叔丁基苯甲酸甲酯、对 甲氧基苯乙酮在氢化钠 已被获准在多国使用，被认为是高效安全的防晒剂 。目 催化下合成 4一叔丁基 一4一甲氧基二苯酰 甲烷的主反 前，巴松 1789广泛用于化妆品中，不仅是 良好的抗UVA 应方程式如下 ： H。c。——≤二≥一0cH。——— H。c。——≤ 逞 ——＼ I c一 c。c 毒I／基I。 CH3 ——— 。 基 。 对 甲氧基苯乙酮中 OL—H由于羰基作用具有酸性， 子，形成最终产物 。 而氢化钠为强还原剂，在此作用下使得 仪一C带有孤对