中药中蒽醌类化学成分的提取分离技术-山西药科职业学院教学质量工程.ppt

四 知识链接 聚酰胺色谱 特点：吸附容量大，分辨力强 吸附原理：聚酰胺分子上的酰胺基（ ）与黄酮类化合物分子上的酚羟基形成氢键缔合而产生吸附。 吸附强度：取决于黄酮类化合物分子上羟基的数目与位置以及溶剂与黄酮类化合物和聚酰胺之间形成氢键缔合能力的大小。 流动相：常用水和甲醇的各种混合溶剂作为洗脱剂，能成功地分离各种类型的黄酮苷和苷元。 聚酰胺吸附色谱的原理 影响聚酰胺吸附能力的因素: 溶剂: 一般在水中形成氢键能力最强，在有机溶剂中较弱，在碱性溶剂中最弱。 常用溶剂对聚酰胺洗脱能力的次序如下：水＜甲醇或乙醇＜丙酮＜稀氢氧化纳水溶液或稀氨溶液＜甲酰胺，二甲基甲酰胺。 用不同浓度的乙醇回流提取茜草粗粉，得到浸膏采用不同极性溶剂萃取，再使用色谱法分离。茜草中主要化学成分提取分离方法： 番泻叶中蒽醌类化合物提取分离流程如下：1. 番泻叶中番泻苷A的提取方法2. 番泻叶中番泻苷A的提取分离 流程说明： 番泻苷A是由2分子大黄酸蒽酮通过C10-C10’相互结合（反式排列）而成。不同于水、苯、乙醚或氯仿，难溶于甲醇、乙醇或丙酮，但在与水相混的有机溶剂中的溶解度随含水量的增加而增大，溶剂中含水量达30%时溶解度最大，能溶于碳酸氢钠水溶液中，易被酸水解生成2分子葡萄糖和1分子番泻苷元A，具有右旋性。 （二）番泻叶中主要有效成分的提取分离 （一）番泻叶中的主要有效成分及结构 三 必备知识 （一）番泻叶中主要有效成分及结构 番泻叶主要活性成分为番泻苷A、番泻苷B、番泻苷C、番泻苷D、秋叶番泻叶含番泻苷A及番泻苷B（两者互为立体异构）、番泻苷C及番泻苷D（两者互为立体异构）、芦荟大黄素双蒽酮苷、大黄酸葡萄糖苷、芦荟大黄素葡萄糖苷及少量的大黄酸、芦荟大黄素。尖叶番泻叶含蒽醌衍生物0.85%～2.86%。其中有、番泻苷A、番泻苷B、番泻苷C、芦荟大黄素-8-葡萄糖苷、大黄酸-8-葡萄糖苷、大黄酸-1-葡萄糖苷及芦荟大黄素、大黄酸异鼠李素、山柰酚、植物甾醇及苷。 番泻叶A R=COOH 番泻叶B R=COOH 番泻叶C R=CH2OH 番泻叶D R=CH2OH 番泻叶A（sennoside A） 分子式C42H38O20，相对分子质量862.74，黄色粉末（丙酮-水）。 番泻苷C（sennoside C） 分子式C42H40O19，相对分子质量848.78。 芦荟大黄素双黄酮（aloe-emodin bianthrone） 分子式C30H22O8，相对分子质量510.51。深棕色固体，熔点260℃（分解）。 芦荟大黄素双黄酮 学 习 小 结 蒽醌类化合物 提取分离 提取、分离 理化性质 性状、溶解性、升华性 结构类型 蒽醌类 应用实例 大黄、决明子、茜草、番泻叶 检识反应 显色反应、色谱检识 （一）学习内容 （二）学习方法与体会 进行本章的学习时应遵循“结构→性质”的认知规律，通过分析蒽醌类化合物的结构特点，总结出该类成分的理化性质，进而分析其提取分离。 六 目 标 检 测 一、选择题（单选题） 1.大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是　　A．在一个苯环的β位 B．在二个苯环的β位　　C．在一个苯环的α或β位 D．在二个苯环的α或β位　　 2.下列蒽醌类化合物中，酸性强弱顺序是　　A．大黄酸＞大黄素＞芦荟大黄素＞大黄酚　　B．大黄酸＞芦荟大黄素＞大黄素＞大黄酚　　C．大黄素＞大黄酸＞芦荟大黄素＞大黄酚　　D．大黄酚＞芦荟大黄素＞大黄素＞大黄酸3. 蒽醌类化合物在何种条件下最不稳定： A. 溶于有机溶剂中露光放置 B. 溶于碱液中避光保存 C. 溶于碱液中露光放置 D. 溶于有机溶剂中避光保存 4. 具有升华性的化合物是： A. 蒽醌苷 B. 蒽酚苷 C. 游离蒽醌 D. 香豆精苷 5. 右图中化合物，何者酸性最弱：   6.下列化合物中，何者遇碱液立即产生红色：