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天然木脂素的功能研究进展 【摘要】 木脂素具有多种生物活性,包括抗氧化、抗病毒和抗肿瘤 等，作者综述了木脂素的分类、分布、代谢过程、药理活性和测定方 法,并对木脂素的未来研究方向进行了展望。 【关键词】 木脂素；药理活性；生理功能 木脂素广泛分布于植物的茎、叶、花、种子、果实等部位,在 亚麻、谷类、水果、蔬菜中含量较高,是在自然界中广泛存在的一类 天然酚类化合物. 木脂素(liganans)是一类由两个苯丙素单元(即 C6-C3 单体)氧化聚合而成的天然产物,通常是指其二聚物,少数是三 [1] 聚物和四聚物及与其它天然产物结合而成的复合木脂素 。二聚物碳 架多数是由β -碳原子(8-8’)连接而成的。具有多样的结构和广泛的 生物活性, 存在于多种植物中。在研究女性月经周期时发现其尿液中 有2种酚类激素样物质(enterolactone 和enteridiol), 并且发现在乳腺癌 患者的尿液中这2 种物质的含量低于正常人。随后研究发现这2 种物 质是植物木脂素类物质的代谢产物。之后有关木脂素的研究越来越多, 包括分离、鉴定和生理活性研究,每年都有大量新的木脂素被分离纯 化并鉴定,其生理功能也在不断的研究报道。 1 木脂素的分类及其在天然产物中的分布 [2] 木脂素类分布较广, 目前已有200 多种化合物 。有关木脂素 的研究近 10 年来引起广泛的注意,这是由于木脂素类化合物具有多 [3] 种生物活性,常常是一些潜在的药物 。因此,有关木脂素的研究工作 得到了各方面的广泛关注。 根据木脂素来源可将其分为植物木脂素和动物木脂素。植物木 脂素分布于植物体内。开环异落叶松脂酚和罗汉松脂酚是植物两种含 量最多的木脂素。植物体中还有一些微量的木脂素及其衍生物如松脂 酚,落叶松脂酚、异落叶松脂酚、牛劳贰元、去甲二氢愈创木酸、紫 丁香脂酚、脱水开环异落叶松脂酚和经基罗汉松脂酚。动物木脂素是 植物木脂素在肠道菌群作用下的代谢产物,分布于动物的血清、血浆、 尿液和粪便中,主要为肠二醇和肠内脂。 木脂素化合物的分类多种多样,依据其基本碳架及缩合情况不同, 木脂素可以分为以下五类。 (一)简单木脂素类:是指由两分子苯丙素以侧链 β -碳原子相连 而成的一类化合物。此类木脂素较多,如愈创木脂酸存在于愈创木树 脂中,叶下珠脂素存在于从珠子草中,它们都是典型的木脂素。 (二)环木脂素类:有苯代四氢萘、苯代二氢萘、苯代萘三种类型。 中国紫杉中的异紫杉脂素个有四氢萘的基本结构;环木脂素结构中有 内酯环时也称为环木脂内酯。如远志中的赛菊芋脂素属于木脂内酯成 分等。 (三)联苯苯木脂素类:为两个苯丙素以苯环直接相连而成的化合 物。厚朴酚和和厚朴酚存在厚朴中;五味子素存在五味子果实中。 (四)聚木脂素类:由三分子苯丙素相聚而成的木脂素;如牛蒡子 根中的拉帕酚。由四分子苯丙素聚合而成的,如:丹参酸乙,存在于丹 参中。 (五)其它木脂素类:除以上几种外,统称为其它木脂素 木脂素化合物根据传统的分类方式,还可分为两大类,木脂素 (Lignans)和新木脂素 (Neolignans)。用以偶合的苯丙素分子 (Fig.1-1)结构的不同来进行分类,即由前两种 γ -碳原子氧化型的 组成的聚合体称之为木脂素 (Lignans)或 Haworth 木脂素,由后两种 [4] γ -碳原子未氧化型的组成的聚合体称为新木脂素(Neolignans) 。 根据其结构单元苯丙素单体不同的侧链连接方式作为划分依据,由 C6-C3 单位通过边链的β 位碳连接而成的结构称 Lignans,而 C6-C3 [5] 单位不通过边链β 位碳连接而形成的聚合体被归为 Neolign