第五章_食品加工过程中产生的有害化学物质研讨.ppt

（二） 氯丙醇 亚硝胺是在加工和干燥过程中由硝酸盐和仲胺反应产生。 R1和R2为烷基、芳烷基、芳基时，称为亚硝胺； 当R1(或R2)为酰基,R2(或R1) 为烷基或芳烷基时，称为亚硝酰胺。 亚硝胺为间接致癌物。亚硝胺需在体内肝脏微粒体细胞色素P450代谢为烷基偶氮羟基化物，进而致癌。 R－N＝N－OH 亚硝酰胺为直接致癌物。亚硝酰胺类化合物水解生成烷基偶氮羟基化物，对接触部位直接致癌。 （四） 多环芳烃化合物 (polycyclic aromatic hydrocarbons,PAHs） 控制环境（空气、水）污染，防止食品受到PAH的污染。 改进烟熏、烘烤等加工工艺。 避免采用高温煎炸方式，油温控制在200℃以下。 制订食品B(a)P的允许含量标准 1. 杂环胺概况 杂环胺（Heterocyclic Amines，HCAs）是在食品加工、烹调过程中由于蛋白质、氨基酸热解产生的一类小分子有机化合物。 具有强烈的致突变作用，在多种动物的不同组织或器官可以诱发肿瘤。 迄今为止，已发现的HCAs有20多种，其中对动物致癌的有10种。 2. 杂环胺的形成 4. 杂环胺的致突变性 5.预防杂环胺危害的措施 杂环胺分为两大组： 氨基咪唑氮芳烃类：喹啉类（IQ)、喹喔啉类（IQX)、吡啶类（PhIP); 氨基咔啉类：α-咔啉（AαC）；δ-咔啉；γ-咔啉； 食物蛋白质或某些氨基酸成分在高温下，合成HCAs，是膳食中产生的HCAs的主要来源。 烹调时间和温度是杂环胺形成的关键因素。 PhIP在烹调的肉类食品中普遍存在，含量最高。 不同温度、时间对油炸牛排中PhIp、MelQx含量的影响 对多种器官具有致癌性； 间接致癌物，致癌机理：N－羟基化活化后的HCAs带正电荷与DNA形成加合物。 3. 杂环胺的致癌性及其作用机制 * * 食品生产加工、烹调过程生成的污染物 丙烯酰胺； 氯丙醇； 亚硝基类化合物； 多环芳烃类化合物； 杂环胺类化合物。 （一） 丙烯酰胺 丙烯酰胺主要在高碳水化合物、低蛋白质的植物性食物加热(120?C 以上)烹调过程中形成。140-180℃为生成的最佳温度 但咖啡除外，在焙烤后期反而下降。 1. 丙烯酰胺形成 丙烯酰胺的主要前体物为游离天门冬氨酸与还原糖，二者发生Maillard反应生成丙烯酰胺。 食品中形成的丙烯酰胺比较稳定；但咖啡除外，随着储存时间延长，丙烯酰胺含量会降低。 1. 丙烯酰胺形成 2. 丙烯酰胺毒性 中等毒性物质。 神经毒性和生殖发育毒性。 致突变作用，丙烯酰胺的代谢产物环氧丙酰胺是其主要致突变活性物质。 致癌作用。IARC 1994年对其致癌性进行了评价，将丙烯酰胺列为2类致癌物（2A） 3. 控制与预防 避免过度烹饪食品。 提倡平衡膳食，减少油炸和高脂肪食品的摄入，多吃水果和蔬菜。 食品生产加工企业，改进食品加工工艺和条件。 氯丙醇一般指丙三醇上羟基被氯原子取代1～2个所构成一系列同系物、同分异构体总称。 在实际生产中，大量产生的是3-MCPD，少量产生的是1,3-DCP，2,3一DCP及2一MCPD。 1. 氯丙醇简介 水解蛋白质是用浓盐酸在109℃下回流酸解，为了提高氨基酸得率，加入过量盐酸，若原料中还留存油脂，则其中甘油就同时水解成丙三醇，并进一步与盐酸中氯离子发生反应，生成一系列氯丙醇类化合物。 1. 氯丙醇类化合物产生过程 2. 氯丙醇类化合物产生过程 4. 控制措施 原料控制；油脂含量低或脱脂； 生产过程控制； 3. 氯丙醇的毒性 致癌性； 生殖毒性； 遗传毒性； 神经毒性 （三）N-亚硝基化合物 1. 分类、结构特点及理化性质 2. 亚硝胺类物质的性质 N-亚硝胺为黄色中性物质，常温下为油状液体或固体，稍溶于水，易溶于有机溶剂，在碱性和中性环境中稳定。 N-亚硝酰胺化学性质活泼，在酸性或碱性环境中不稳定。 3. 亚硝胺的来源 自然界中的闪电、火灾、化石燃料燃烧产生N0x，在土壤微生物的硝化作用下， 硝酸盐被还原为亚硝酸盐； 大量使用氨肥造成部分地区土壤中亚硝酸盐、亚硝胺严重超标，形成区域性癌症高发区 人们通过食物摄入亚硝胺的主要来源是啤酒和腌制品(腌猪肉、腌豆角等) 。 烟草烘烤产生的氮氧化合物，与烘烤过程中产生的游离烟碱发生反应后，产生亚硝胺。 食品霉变。 化工废水、发酵废水和洗涤废水中含有大量的硝酸盐或亚硝酸盐和有机污染物。 3. 亚硝胺的来源 4. 内源性亚硝胺的生成 5. 硝酸盐和亚硝酸盐的应用 作用机制 肌红蛋白(Mb)，血红蛋白(Hb) 6. 毒性 急性中毒，主要表现在肝脏伤损及破坏血小板两个方面 慢性中毒，以肝硬化为主 致癌作用 致畸作用和致突变作用 致癌机理 防止食物霉变以及其他微生物污染 控制食品加工中硝酸盐及亚硝酸盐的使用量 施用钼肥，降低硝酸盐