Org. Chem. Lect. 12 (Chapter 6-4).pdf

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2017-05-15 发布于湖北
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Org. Chem. Lect. 12 (Chapter 6-4)

Organic Chemistry 前试考中期 Dr. Pengfei Li (李鹏飞) Email: li.pf@sustc.edu.cn Rm: 第一科研楼0523 后试考中期 Dr. Jun Wang (汪君) Email: Wang.j@sustc.edu.cn Rm: 第一科研楼0524 1 Chapter 6 Alkyl Halides: Nucleophilic Substitution and Elimination Introduction Nomenclature of alkyl halides Structure of alkyl halides Physical properties of alkyl halides Reactions: substitution and elimination Common use of alkyl halides Preparation of alkyl halides 2 Chapter 6 Reactions: substitution and elimination Substitution: S 1 and S 2 reaction N N - C C + Nuc - C C + X H X H Nuc (A) Hydrolysis reaction 水解反应to alcohol formation 合成醇卤代烷与水作用，可以得到醇R X + H O R OH + HX 2 该反应可逆，通常状况下水解速度很慢。常用强碱(NaOH, KOH) 水溶液与卤代烷共热来促使水解反应。 R X + NaOH R OH + NaX - -OH (1) CH3CO2 S 2 H O N 2 RX ROH RX ROH RX ROH 1o SN2 2o (2) KOH, H2O 3o SN 1 Strong base moderat