有机化学第十五章 含氮有机物.pptVIP

2) 偶合反应 重氮正离子作为亲电试剂可与酚、芳胺等发生亲电取代反应，生成偶氮化合物。这种反应称为偶合反应或偶联反应。 X= -OH,-NH2,-NHR,-NR2 参与偶合反应的重氮盐叫重氮组分，酚或芳胺等叫偶合组分。 偶合反应机理： 由于空间效应的影响，反应主要发生在强供电基的对位，如对位被占据，则发生在邻位。 注意： 1.偶合反应不能在强酸介质中进行，否则，酚、芳胺将被质子化，难于进行亲电反应。 2.偶合反应不能在强碱介质中进行，因为： 各种化合物与重氮盐的反应条件： 1.重氮盐与酚偶合，通常在微碱性的介质中进行。此时酚转化为酚氧负离子(Ar-O-)，而氧负离子是比酚羟基(-OH)更强的邻、对位定位基，更容易发生偶合反应。 2.重氮盐与芳胺的偶合，通常在微酸性的介质中进行。 当重氮盐与萘酚或萘胺类化合物反应时，一般发生在同环。 偶合反应最重要的用途是合成偶氮染料,例如： 甲基橙 甲基橙可以作为酸、碱指示剂使用 萘酚蓝黑B也可用偶合反应制取 直接耐晒绿BLL (C. I. Direct Green 26) * * * * * 2. 引入永久性酰基 扑热息痛 (Paracetamol) （四） 磺酰化 该反应称为Hinsberg反应，利用这一反应可以鉴别或分离伯、仲、叔胺。 （五） 与亚硝酸的反应 放氮反应。合成意义不大，可用于脂肪族伯胺的定量分析。 脂肪族伯胺