维蒂希反应(Wittig反应)（完整）.docx

维蒂希反应（Wittig反应）是 HYPERLINK "/wiki/%E9%86%9B" \o "醛" 醛或 HYPERLINK "/wiki/%E9%85%AE" \o "酮" 酮与三苯基 HYPERLINK "/w/index.php?title=%E7%A3%B7%E5%8F%B6%E7%AB%8B%E5%BE%B7&action=edit&redlink=1" \o "磷叶立德（页面不存在）" 磷叶立德（维蒂希试剂）作用生成 HYPERLINK "/wiki/%E7%83%AF%E7%83%83" \o "烯烃" 烯烃和 HYPERLINK "/wiki/%E4%B8%89%E8%8B%AF%E5%9F%BA%E6%B0%A7%E8%86%A6" \o "三苯基氧膦" 三苯基氧膦的一类有机化学反应，以发明人 HYPERLINK "/wiki/%E5%BE%B7%E5%9B%BD" \o "德国" 德国化学家 HYPERLINK "/wiki/%E6%A0%BC%E5%A5%A5%E5%B0%94%E6%A0%BC%C2%B7%E7%BB%B4%E8%92%82%E5%B8%8C" \o "格奥尔格·维蒂希" 格奥尔格·维蒂希的 HYPERLINK "/wiki/%E5%A7%93%E6%B0%8F" \o "姓氏" 姓氏命名。 HYPERLINK "/wiki/Wittig%E5%8F%8D%E5%BA%94" \l "cite_note-0" [1] HYPERLINK "/wiki/Wittig%E5%8F%8D%E5%BA%94" \l "cite_note-1" [2]  HYPERLINK "/wiki/%E6%A0%BC%E5%A5%A5%E5%B0%94%E6%A0%BC%C2%B7%E7%BB%B4%E8%92%82%E5%B8%8C" \o "格奥尔格·维蒂希" 格奥尔格·维蒂希在 HYPERLINK "/wiki/1954%E5%B9%B4" \o "1954年" 1954年发明该反应，并因此获得 HYPERLINK "/wiki/1979%E5%B9%B4" \o "1979年" 1979年 HYPERLINK "/wiki/%E8%AF%BA%E8%B4%9D%E5%B0%94%E5%8C%96%E5%AD%A6%E5%A5%96" \o "诺贝尔化学奖" 诺贝尔化学奖。 HYPERLINK "/wiki/Wittig%E5%8F%8D%E5%BA%94" \l "cite_note-2" [3] HYPERLINK "/wiki/Wittig%E5%8F%8D%E5%BA%94" \l "cite_note-3" [4] HYPERLINK "/wiki/Wittig%E5%8F%8D%E5%BA%94" \l "cite_note-4" [5] 维蒂希反应在烯烃合成中有十分重要的地位。 维蒂希反应的反应物一般是醛/酮和单取代的磷 HYPERLINK "/wiki/%E5%8F%B6%E7%AB%8B%E5%BE%B7" \o "叶立德" 叶立??。使用活泼叶立德时所得产物一般都是Z型的，或Z/E异构体比例相当；而使用比较稳定的叶立德或加入 HYPERLINK "/wiki/Wittig%E5%8F%8D%E5%BA%94" \l "Schlosser.E6.94.B9.E8.BF.9B" Schlosser改进时，产物则以E型为主。 反应机理 经典机理 维蒂希反应的经典机理为： 磷叶立德1中的电负性碳进攻与醛酮羰基2中的碳原子，发生 HYPERLINK "/wiki/%E4%BA%B2%E6%A0%B8%E5%8A%A0%E6%88%90" \o "亲核加成" 亲核加成。由于位阻原因，主要生成Ph3P+-和-O?处于反式的产物3。3C-C键旋转得到 HYPERLINK "/w/index.php?title=%E5%81%B6%E6%9E%81%E4%B8%AD%E9%97%B4%E4%BD%93&action=edit&redlink=1" \o "偶极中间体（页面不存在）" 偶极中间体4。4在-78°C时比较稳定。然后生成含氧四元环过渡态5。5发生 HYPERLINK "/wiki/%E6%B6%88%E9%99%A4%E5%8F%8D%E5%BA%94" \o "消除反应" 消除得到顺式烯烃7和 HYPERLINK "/wiki/%E4%B8%89%E8%8B%AF%E5%9F%BA%E6%B0%A7%E8%86%A6" \o "三苯基氧膦" 三苯