第一章有机化学专(1.2次)教材.ppt

有机化学organic chemistry? 教学目的 该课程是生物技术的专业基础课，是学生学习专业课和从事本专业的科研、生产工作必备的理论基础。通过本课程的学习，使学生掌握有机化合物的结构、性质及其变化规律，正确地理解和掌握有机化合物的结构和性能之间的关系，为分析和解决相关领域的科研和生产中的问题提供坚实的理论基础。 教学要求 1、学习并掌握有机化合物的命名、结构、性质； 2、深刻理解有机物的结构与性能之间的关系； 3、对重要的化学反应熟练掌握并能灵活应用 参 考 文 献 第一章 绪 论 自然界物质： 无机化合物 有机化合物 【合作.体验】 发展到今天，有机物已经在生产、生活、科研等领域发挥越来越重要的作用，请与同学合作列举实例来体现有机物在这些方面的作用！ 有机物的用途---衣 有机物的用途---食 糖类、油脂、蛋白质-------三大营养物质 有机物的用途---药 阿莫西林： 有机物的用途---药 有机物的用途---住 有机物的用途---行 CH3COOH（醋酸） CH3(CH2)4CH=CH2（1-庚烯） CH3(CH2)16COOH（硬脂酸） CCl4（四氯化碳） NH4HCO3（碳酸氢铵） CH3CH2COONa（丙酸钠） 问题：指出下列化合物中每个碳原子的杂化 状态。 偶极距的大小反映了有机分子极性的强弱。 分子的极性对熔点、沸点和溶解度等物理性质有较大影响。 键的极性对化学反应起决定性作用 3、杂化轨道理论（鲍林提出） 杂化动力？ 杂化后电子云在某一方向上更集 中，有利于成键 杂化？ 原子在形成分子时，同一个原子能量相近的原子轨道相互混合，之后分裂出能量相等的一系列新的轨道 碳原子的杂化 SP3杂化 SP2杂化 SP杂化 ※ C的杂化类型？ （1）SP3杂化（例如CH4） 2p — — — 2s — 1s — 能 量 2p — — — 2s — 1s — — — — — 基态 激发态 sp3杂化态 碳原子2s电子的激发和sp3杂化 （2）、SP2杂化（例如：CH2=CH2） 2p — — — 2s — 1s — 2p — — — 2s — 1s — — — — 基态 激发态 sp2杂化态 （3) SP杂化（例如：CH≡CH） H H SP杂化轨道 ?键电子云的形状和分布 2p — — — 2s — 1s — 2p — — — 2s — 1s — — — 基态 激发态 sp杂化态 直线型 正三角形 正四面体 几何形状 180° 120° 109.5° 杂化轨道间夹角 2 1 0 P轨道数目 2 3 4 杂化轨道数目 1个s，1个p 1个s，2个p 1个s，3个p 用于杂化的轨道 sp sp2 sp3 杂化类型 碳原子杂化轨道的比较： CH2=C=CH2 CH3—CH2—CH=CH—C≡CH CH3—CH(CH3)—CH=CH2 sp2 sp sp2 sp3 sp3 sp2 sp2 sp sp sp3 sp3 sp3 sp2 sp2 sp §1-6 共价键的断裂及键参数 1. 共价键的断裂 均裂 异裂 A:B A +B (自由基反应） . . A:B A+ + B- （离子型反应） 自由基反应一般在热、 光或引发剂存在下进行。离子型反应在酸、碱、极性溶剂中进行。 2 .共价键的键参数 (1)、键长： 形成共价键的两原子核间的距离。 单位：pm、nm(1pm=10-3nm) 决定共价键性质的重要键参数有： 键长、键能、键角、键的极性 C H H H H 109.5 。 C C H 3 H C H 3 H 112 。 CH 2 CH 2 H 2 C 60 。 甲烷 丙烷 环丙烷 (2)、键角： 两个共价键之间的夹角。 键角反映了分子的空间结构。 键的离解能：在标况下, 1mol气态A-B分子完全离解为气态的A、B原子所吸收的能量。 (3) 键能 共价键的键能越大，共价键越牢固，不易断裂 (4) 键的极性 以偶极距（μ）表示， 单位：库仑.米（C.m），德拜（D） 1D=3.33564×1030库仑.米 δ+ δ- μ=1.03D μ=0 μ=0 偶极矩(?)是一个向量，有方向性： 箭头由正端指向负端，即指向电负性大的原子。 多原子分子的偶极距是各个键的偶极距的向量和。 §1-7 有机化学反应类型 有机反应的本质——旧键的断裂和新键的生成 1、根据反应形式： 取代、加成、聚合、消除…… 2、根据反应机理：