03-烯烃和炔烃60.pptVIP

* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 共轭体系的特点： 共平面性：体系的原子必须共平面，p轨道才重叠。 键长平均化：电子云密度平均化 共轭体系能量低，较稳定 分子易极化：受外界电场影响时，共轭链出现交替极化现象。极化沿共轭链传递，不因链增长而减弱。 * 3. 共轭效应 共轭效应 斥电子共轭效应（+C） 吸电子共轭效应（-C） 当共轭体系受到外电场的影响(如试剂进攻等)时, 电子效应可以通过π电子的运动、沿着整个共轭链传递, 这种通过共轭体系传递的电子效应称为共轭效应。 * 共轭体系的类型 1. π-π 共轭 CH2＝CH—CH＝CH2 CH2＝CH—CH＝CH—C≡CH * 2. p-π 共轭 起因于π 键与邻近 p 轨道的重叠 * 相关键长比较 Π3 4 * 起因于π键与相邻 C-Hσ键的重叠 3. σ-π 超共轭 δ- δ+ 超共轭 非共轭 * 起因于p轨道与相邻 C-Hσ键的重叠 4. σ-p 超共轭 3 (σ- p) 超共轭 * 6 (σ- p) 9 (σ- p) + 正碳离子 稳定性 * 诱导效应与共轭效应的比较 * （二）共轭二烯烃的性质 加成反应 1,2-加成和1,4-加成 * 反应机制： 1,2-加成产物 1,4-