14 二羰基化合物化学性质.pptVIP

1.β-二羰基化合物的酮-烯醇互变异构 2. β-二羰基化合物的酸性及碳负离子的反应 3.丙二酸酯的性质及应用 4.三乙的性质及应用 (1)合成酸 (2)合成酮 1、乙酰乙酸乙酯的合成——Claisen酯缩合反应 2、乙酰乙酸乙酯的性质 ① 成酮分解 ② 成酸分解 3、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 ① 制备甲基酮 ② 制备二元酮 说明： ① Claison酯缩合反应的本质是利用羰基使α－H的酸性增强，在强碱(碱性大于OH－)作用下，发生亲核加成-消除反应，最终得到β-二羰基化合物； ② 酮与酯也可发生缩合，酮的酸性一般大于酯(酮羰基吸电子性强于酯羰基)，故在乙醇钠作用下，酮更易生成碳负离子，而发生缩合反应，形成二羰基化合物; 一烃基取代的甲基酮(一烃基取代的丙酮) 二烃基取代的甲基酮(二烃基取代的丙酮) 制β-二酮(1,3-二酮) 碳负离子与α,β-不饱和羰基化合物进行共轭加成，生成1,5-二羰基化合物的反应。 其它β-二羰基化合物和其它α,β-不饱和化合物也可进行Michael 加成。 制γ-二酮（1,4-二酮） 三乙的应用II 制备二酮 制1,6-二酮 说明: 依此法可合成1,5- 1,6- 1,7-……等二酮。注意二卤代烃的卤原子必须分别连在链两端。 三乙的应用III 制备酮酸 注意: 必须使用氯代酸酯，而不