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第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 乙醇的结构与性质 成都市中和中学 刘 露 学习目标: 1、通过乙醇化学键的分析,掌握乙醇的结构特点; 2、结合乙醇的结构特点,通过旧知回顾,理解乙醇与 钠、乙醇催化氧化的反应原理,并学会书写它们的 化学反应方程式; 3、通过观察实验和结合乙醇的结构特点,理解乙醇消 去反应的原理,并学会书写化学反应方程式; 4、通过对比乙醇和卤代烃的消去反应和取代反应,体 会对比思想,并知道乙醇与溴乙烷之间的转化关系; 5、在实验探究和动手变模型的过程中,激发学习兴 趣,提高思维能力和动手实验能力。 能否写出乙醇参与的这些反应的化学反应方程式,并判断反应类型? ② ① ⑤ ③ ④ H―C―C―O―H H H H H 为什么乙醇分子中官能团位置化学键容易断裂? 化学键特点:在醇分子中,氧原子吸引电子能力比碳原 子和氢原子强,O-H键和C-O键的电子对 都向氧原子偏移,因而醇在起反应时,O-H 键容易断裂,同样,C-O键也易断裂。 二、乙醇的化学性质 1.羟基中氢的反应 (1)与钠、钾等活泼金属发生置换反应 哪一个建议处理反应釜中金属钠更合理、更安全?为什么? 【归纳提升】 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa﹢H2↑ 建议(3)更合理,更安全。 金属钠的化学性质很活泼,能与空气中的氧气,或与水发生剧烈反应;而乙醇与钠的反应却较平缓。 乙醇与钠的反应较水与钠反应更平缓的原因: 乙醇和水分子中都有羟基,但由于羟基所连结的基团不同,所以其化学性质不同。由于乙基CH3CH2—的影响,使羟基—OH上的H原子的活性减弱,没有H2O分子里的H原子活泼。 结论 二、乙醇的化学性质 1.羟基中氢的反应 (1)与钠、钾等活泼金属发生置换反应 【归纳提升】 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa﹢H2↑ (2)酯化反应 CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+ H2O 浓硫酸 (3)乙醇的氧化反应 ②【实验探究】教材52页,实验3-2 。 氧化 氧化 CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH 乙醇 乙醛 乙酸 实验现象:溶液由橙色变成绿色。 实验结论:乙醇可以被重铬酸钾酸性溶液氧化。 【归纳总结】有机化学反应中: 氧化反应:有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应。 还原反应:有机物分子中失去氧原子或加入氢原子的反应。 失H 得O ① 催化氧化(铜或银作催化剂):断键位置①③ 乙醇断键位置①③ 2.羟基的反应 (1)取代反应 ①分子间脱水(乙醇分子断键位置 )CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 + H2O ②与浓氢溴酸反应(乙醇分子断键位置 )CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+ H2O 思考 浓硫酸 140℃ ② ① ② 乙醇与卤乙烷的相互转化方法? 乙醇 卤乙烷 浓氢卤酸溶液 氢氧化钠醇溶液 【演示实验】教材51页实验3-1 【交流讨论】由观察到的现象,可以得到怎样的结论? 溴的四氯化碳溶液 高锰酸钾酸性溶液 圆底烧瓶内溶液 结论 现象 溶液颜色逐渐变黑 溶液紫红色褪色 溶液橙色褪色 生成乙烯气体 生成乙烯气体 乙醇被浓硫酸氧化 (2)乙醇的 反应 化学反应方程式:(乙醇分子断键位置 ) 浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂 ②④ 消去 CH3CH2OH CH3CH2Br 反应条件 化学键的断裂 反应产物 NaOH的乙醇溶液、加热 C—Br、C—H C—O、C—H CH2=CH2、HBr CH2=CH2、H2O 浓硫酸、加热到170℃ 【学与问】溴乙烷与乙醇都能发生消去反应, 它们有什么异同? 【自我总结】乙醇的结构与化学性质 ② ① ⑤ ③ ④ H―C―C―O―H H H H H 1.乙醇的置换反应:乙醇分子断键位置① 3.乙醇的氧化反应:乙醇分子断键位置 ①③ 2.乙醇的取代反应:乙醇分子断键位置 ①或②或①② 4.乙醇的消去反应:乙醇分子断键位置
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