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第十三章 第二节 烯烃 炔烃
解析:为了便于认识、说明问题,对该有 机物分子的结构作如图所示处理、组合, 并将正方形、平行四边形线框内原子构 成的几何图形分别与乙烯、乙炔分子的 构型相比较,则可看成两个乙基和一个乙炔基(CCH)取代了乙烯分子中的三个氢原子。 这样就有3个碳原子和1个氢原子在同一条直线上,且它们一定在乙烯平面内,而有6个碳原子和2个氢原子处于同一平面上,有4个四面体碳原子,B选项正确。 答案:B 烷烃、烯烃、炔烃性质的比较 烷烃 烯烃 炔烃 分子通式 CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 化学活动性 稳定 活泼 活泼 取代反应 卤代 加成反应 不能发生 能够与H2,X2,HX,H2O发生加成反应 能够与H2、X2、HX、H2O发生加成反应 烷烃 烯烃 炔烃 加聚反应 不能发生 能够发生 能够发生 氧化反应 KMnO4酸性溶液不褪色 KMnO4酸性溶液褪色 KMnO4酸性溶液褪色 甲烷燃烧产生淡黄色火焰 燃烧火焰明亮,带黑烟 燃烧火焰很明亮,带浓烈的黑烟 鉴别 溴水不褪色或KMnO4酸性溶液不褪色 溴水褪色或KMnO4酸性溶液褪色 溴水褪色或KMnO4酸性溶液褪色 [特别提醒] 乙烯、乙炔均能够使KMnO4酸性溶液褪色,但是同时被氧化而生成CO2气体,所以除去烷烃中的乙烯或乙炔时,不能使用KMnO4酸性溶液,一般使用溴水。 [例2] 区别CH4、CH2===CH2、CH CH的最简易方法是 ( ) A.分别通入溴水 B.分别通入酸性高锰酸钾溶液 C.分别在空气中燃烧 D.分别通入盛有碱石灰的干燥管 [解析] CH2===CH2、CH CH均可使溴水或酸性KMnO4溶液褪色,故A、B项不行;而CH4、CH2===CH2和CH CH三者通过碱石灰时都无明显现象,因此D项也不正确;但是由于三者的含碳量不同,燃烧时火焰的明亮程度及产生黑烟的量明显不同,所以C项正确。 [答案] C (1)己烷、己烯常温下均为液体,均能使溴水褪色,但 二者褪色的原理不同、现象不同,己烷是因萃取使溴 水褪色,而己烯是由于加成反应使溴水褪色。 (2)烯烃和炔烃均能使溴水和KMnO4溶液褪色,故不能 用溴水或酸性KMnO4溶液鉴别区分二者。 3.下列物质中既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能因发生 化学反应而使溴水褪色的是 ( ) ①SO2 ②丙烯 ③聚乙烯 ④环丙烷 ⑤乙烷 ⑥苯 ⑦乙炔 ⑧环己烯 A.①②③④⑦ B.①②⑦⑧ C.②③④⑥⑧ D.②④⑤⑥⑦ 解析:SO2既能被酸性KMnO4溶液氧化,又能被溴水氧化,丙烯、乙炔、环己烯分子中均含有不饱和键,能被酸性KMnO4溶液氧化,能和溴水发生加成反应;聚乙烯、环丙烷、乙烷分子中不含不饱和键,苯分子中的碳碳键是一种特殊的键,它们与酸性KMnO4溶液和溴水均不发生化学反应。 答案:B 4.(2011·宁波模拟)下列各组有机物中,只需加入溴水就能一 一鉴别的是 ( ) A.己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯 C.己烷、苯、环己烷 D.甲苯、己烷、己烯 解析:己烯能使溴水退色,苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴,苯比水的密度小,油状液体在上层,四氯化碳比水的密度大,油状液体在下层,A正确;己炔、己烯均能使溴水褪色,B错误;C项三种物质均比水的密度小,油状液体均在上层,C错误;同理D项中甲苯和己烷也无法鉴别。 答案:A 乙烯、乙炔的实验室制法 乙烯 乙炔 收集方法 排水集气法 排水集气法 实验注意事项 ①酒精与浓硫酸的体积比约为1∶3;②酒精与浓硫酸混合时先加入酒精,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边冷却或搅拌;③应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸;④温度计的水银球应插入反应混合液的液面下;⑤应使温度迅速升至170℃ ①因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启普发生器或其简易装置;②为了得到比较平缓的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水;③因反应太剧烈,可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应 [特别提醒] (1)由于浓H2SO4具有强氧化性,故制得的乙烯气体中混有 SO2、CO2等杂质,可用NaOH溶液除去乙烯中的杂质 气体。 (2)用CuSO4溶液除去乙炔气体中的H2S气体杂质。 [例3] 在学习乙烯的相关知识时某 兴趣小组的同学设计了如下的课外 活动课题:我们已经知道制备乙烯 时要将浓硫酸和乙醇混合液迅速升 温且控制在170℃左右,但即使这样 仍然会观察到反应混合液颜色变深。应用你已学知识分析和解决下列问题。 提供的药品:①品红溶液 ②NaOH溶液 ③Br2的CCl4溶液 ④高锰酸钾酸性溶液 (1)写出反应生成乙烯的
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