第11章酚和醌2011.pptVIP

第11章 酚和醌 (Phenols and quinones) 学习要求 1．掌握酚、醌的分类及其命名法。2．掌握醌和酚的结构特点与化学性质。3. 理解酚及取代酚的酸性，比较醇和酚的酸性。4．了解酚、醌的制备方法。5．了解苯酚、对苯二酚、萘酚的制法和用途。 6. 了解环氧树脂、离子交换树脂及重要的醌。 一、酚 11.6 环氧树脂（自学） 二、醌 　酚与浓硝酸作用 苦味酸 (3) 磺化: 苯酚很易磺化. H2SO4 25oC 100oC 发烟 H2SO4 HNO3 (4) F-C 反应 酚容易与AlCl3作用，生成加成物，所以酚的Friedel-Crafts 酰基化比较难进行；需要较高温度。 苯酚与邻苯二甲酸酐在浓硫酸催化下生成酚酞 酚酞 (5) 与氯仿反应 (6) 与CO2 反应 (7) 酚酯的重排(Fries 重排)反应 (8) 酚醚的反应（Claisen 重排） 相当于进行了两次Claisen 重排 Claisen重排反应历程 互变异构 如果邻位有取代基，不能进行互变异构，重排将继续到对位 (9) 与羰基化合物缩合 　当甲醛用量多时，苯酚的邻对位上都可以引入羟甲基。生成的产物相互间缩合即成酚醛树脂。 此外 双酚A 是环氧树脂、聚砜、聚碳酸酯等的原料 环氧树脂 11.5 重要的酚 （自学） 苯二酚 苯二酚是强还原剂, 可用做照相