201316新版有机化学蛋白质和核酸.ppt

武汉大学医学有机化学2011 二、多肽的合成： NH2的保护： 武汉大学医学有机化学2011 第三节 蛋白质 蛋白质是由多种α- 氨基酸组成的一类天然高分子化合物，分子量一般在一万左右到几百万，有的大至几千万。 从各种动物和植物组织中提取的蛋白质，经过元素分析，其百分组成如下：C 为 50%—55%，H 为 6.0%—7.3%；O 为 19%—24%；N 为13%—19%；S 为0%—4%。有些蛋白质还会含有磷、铁、碘、锰、锌及其其他元素。 生物体中的氮，大部分以蛋白质形式存在。各种蛋白质的含氮量和很接近，平均含氮量为 16%，即每克氮相当于 6.25 克蛋白质。 单纯蛋白质分类 武汉大学医学有机化学2011 结合蛋白质分类 武汉大学医学有机化学2011 武汉大学医学有机化学2011 一、结构：四级结构 一级结构：氨基酸组成和顺序 二级结构：肽链按 ①α－螺旋方式卷曲而成的空间结构（通常是α－螺旋） ②平行或非平行排列的折叠状 三级结构：同一根多肽链形成螺旋状（弹簧），某些部分还折叠起来（与－S－S－键、正负电荷、疏水作用及氢键有关），链的形状、距离与特定的生理作用高选择性的催化作用有关。 四级结构：若干分子堆叠形成 纤维蛋白的n根链扭成一股，n股有扭成绳索状 n根链累在一起形成球状 武汉大学医学有机化学2011 二、蛋白质的性质： 1、 等电点 ： （ 分子中仍存在游离NH2、COOH、OH、 SH及其他酸性或碱性的基团） 胶体性质:分子颗粒直径在0.1－0.001um(胶粒幅度内) 表面带电同电排斥、格开不粘合。 2、蛋白质的变性： 一、二级结构、氢键的破坏——不可逆变性 三级结构 －S－S－ 的破坏——可逆变性 3、蛋白质的颜色反应： 茚三酮反应： 缩二脲：蛋白质溶液与强碱和硫酸铜稀溶液混合，铜离子与 相邻肽键上N、O螯和紫红色。二肽及以上肽和蛋白质 蛋白黄反应，米勒反应。 武汉大学医学有机化学2011 第四节 核酸 一、组成： 核苷是由含氮碱与β―D―核糖和β―D―2―脱氧核糖脱水缩合而生成的β―N―糖苷。戊糖与碱基之间的β―糖苷键总是在糖的 C1与嘌呤碱基的 9 位 氮或嘧啶碱基的 1位氮之间。为了区分碱基与糖中原子的位置，糖中碳原子的编号，常用带撇的号码表示。 核苷都是含氮糖苷，象含氧糖苷一样，它对碱稳定，但易在酸性溶液中水解，生成相应的含氮碱与戊糖。 武汉大学医学有机化学2011 DNA 脱氧腺苷 脱氧鸟苷 脱氧胞苷 脱氧胸苷 武汉大学医学有机化学2011 RNA 在生物体内发现主要有三种不同的RNA分子在基因的表达过程中起重要的作用。它们是信使RNA（messengerRNA，mRNA）、转移（tranfer RNA，tRNA）、核糖体RNA（ribosomal RNA，rRNA）。RNA含有四种基本碱基，即腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和尿嘧啶。此外还有几十种稀有碱基。 第十九章蛋白质和核酸 武汉大学化学与分子科学学院 应用化学系副教授 罗立新 博士 武汉大学医学有机化学2011 蛋白质 含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的基本组成部分 除水外，细胞内80％都是蛋白质。在生命现象中起重要的作用。人类的主要营养物质之一。 如： 酶（球蛋白）——机体内起催化作用 激素（蛋白质及其衍生物）——调解代谢 血红蛋白——运输O2和CO2 抗原抗体——免疫作用 蛋白质水解后都生成氨基酸 武汉大学医学有机化学2011 第一节 一、天然氨基酸 蛋白质水解后得到的氨基酸都是α －氨基酸 天然产氨基酸（除甘胺酸）都有旋光性，绝大多数为L构型（少数微生物代谢产物是D构型）。 用 R、S 命名的则 L 构型的 氨基酸多为 S 型，只有L－ 半光胺酸为 R 型。 氨基酸的物理性质 Physical Properties of Amino Acids 氨基酸多为无色晶型固体。除甘氨酸外，α-氨基酸一般都具有旋光性。有左旋的，也有右旋的。氨基酸的熔点比相应的羧酸或胺类都要高。在有机化合物中，氨基酸属于熔点高的化合物，其熔点约为 200℃—300℃。氨基酸不溶于石油醚、苯等非极性溶剂，但有一定的水溶性，且不同的氨基酸在水中的溶解度相差较大。 武汉大学医学有机化学2011 武汉大学医学有机化学2011 一、天然氨基酸 下列19种氨基酸可组成无数蛋白质： 结构 名称 缩写 等电点 NH2CH2COOH