有机挥氙学理论课 第十一章 取代酸.docVIP

第十章 取代酸 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用11.1 取代酸的分类及命名 取代酸： 羧酸分子中烃基上的H原子被其它原子或基团取代后的产物，如卤代酸、羟基酸、羰基酸等。 本章主要讨论羟基酸、羰基酸。羟基酸、羰基酸的分类和命名举例如下： 羟基酸有醇酸和酚酸之分： α-羟基丙酸 3-羟基-3-羧基-戊二酸 3,4,5-三羟基苯甲酸 (乳 酸) (柠檬酸) ( 五倍子酸，没食子酸) ? 羰基酸有酮酸和醛酸之分： 丁酮二酸(草酰乙酸) 乙醛酸 另外也可根据羟基或羰基距离羧基的远近分为α、β、γ-羟基酸或羰基酸等。 ? 1.2 羟基酸(Hydroxy Acid) 一、羟基酸的化学性质： 1. 酸性 羟基具有吸电子诱导效应，使醇酸的酸性比相应的羧酸强： pka 4.88 4.51 3.86 2. 氧化反应 α-醇酸的羟基比醇中的羟基易氧化，可与Tollen试剂反应 生物体内也有类似的反应。 ? ? 3. α-醇酸的分解反应（α-醇酸特有的性质） ? ? ? ? ? ? 4. 醇酸脱水反应 醇酸分子中羟基与羧基距离不同则其脱水反应的产物不同： α-醇酸：