化学:3.4《有机合成》第一,第二课时.docVIP

化学:3.4《有机合成》第一,第二课时.doc

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化学:3.4《有机合成》第一,第二课时详解

第三周第一课时 课题:第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成(1) (第一课时) 课前准备 1. 什么是小区反应? 2. 醇的催化氧化反应规律 3. 分子内脱水,分子间脱水 4. 消去反应发生的条件额规律 教 学 目 的 知识 与 技能 1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法 2、了解有机合成的基本过程和基本原则 过程 与 方法 通过小组讨论,归纳整理知识,培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力 情感 态度 价值观 1、培养学生理论联系实际的能力,会结合生产实际选择适当的合成路线 2、通过对新闻资料的分析,使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响,关注有机物的安全生产和使用问题 重 点 官能团相互转化的方法归纳 难 点 有机合成中常用的分析思路 教学与学习手段 书,多媒体 教学方法 利用投影、动画、多媒体等教学手段,通过小组讨论,归纳整理知识,通过观察有机物结构式引导学生自主学习,培养学生分析、归纳、比较能力 知 识 结 构 与 板 书 设 计 第四节 有机合成(1) (第一课时) 一、有机合成的过程 1、有机合成定义;有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务;包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成过程。 4、有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。 5、有机合成的关键—碳骨架的构建。 二、逆合成分析法 1、合成设计思路: 2、有机合成路线的设计 3、解题思路: (1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) (2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 (3) 目标分子中官能团引入 教学过程 第四节 有机合成 一、有机合成的过程 [思考与交流]阅读第三自然段,回答:1、什么是有机合成?2、有机合成的任务有那些?3、用示意图表示出有机合成过程。 1、有机合成定义;有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务;包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成过程。 [投影]有机合成过程示意图: [讲]有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料,通过有机反应链上官能团或一段碳链,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的官能团,加上辅助原料,进行第二步反应,合成第二个中间体,经过多步反应,按照目标化合物的要求,合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 4、有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。 [思考与交流]官能团的引入方法 [投影]学生汇报,评价,总结: 官能团的引入 引入-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解 引入-X 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代 引入C=C 某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢 引入-CHO 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解 引入-COOH 醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解 引入-COO- 酯化反应 [讲]除了官能团的引入,也可通过反应消除官能团,主要包括以下方法:通过有机物加成可消除不饱和键;通过消去、氧化或酯化可消除羧基;通过消去或取代可消除卤原子。 5、有机合成的关键—碳骨架的构建。 [问]如何增长碳链? (1)加成反应: (2)卤代烃+NaCN: CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr [问]如何缩短碳链? 1、脱羧反应。如:RCOONa+NaOH RH+Na2CO3 2、氧化反应,包括燃烧,烯、炔的部分氧化,丁烷的直接氧化成乙酸,苯的同系物氧化成苯甲酸等。如:   3、水解反应。主要包括酯的水解,蛋白质的水解和多糖的水解。如:    二、逆合成分析法 1、合成设计思路: [讲]有机合成的解题思路是:首先要正确判断需合成的有机物的类别,它含有哪种官能团,与哪些知识信息有关;其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标化合物分成若干片段,或寻找官能团的引入、转换、保护方法,或设法将各片段拼凑衍变,尽快找出合成目标化合物的关键;最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较,选择出最佳的合成方案。 [投影]有机合成的设计思路 [板书]2、有机合成路线的设计 [讲]有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。正向合成分析法是从已知的原料入手,找出合成所需要的真接或间接的中间体,逐步推向合成的目标有机物,而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原

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