高二有机大题答案四.docxVIP

12．（2016?四川）高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物，E的合成路线如图（部分反应条件和试剂略）： 已知：（R1和R2代表烷基） 请回答下列问题： （1）试剂Ⅰ的名称是　甲醇　，试剂Ⅱ中官能团的名称是　溴原子　，第②步的反应类型是　取代反应　． （2）第①步反应的化学方程式是　CH3CH（COOH）2+2CH3OH?_{△}^{浓硫酸}CH3CH（COOCH3）2+2H2O　． （3）第⑥步反应的化学方程式是 →+CO2↑ （4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是　CH3I　． （5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3（CH2）4OH．若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X和Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是 【分析】（1）试剂I的结构简式为CH3OH，名称是甲醇；试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br，含有的官能团为溴原子；对比、、BrCH2CH2CH2Br的结构可知，反应②属于取代反应； （2）反应①是CH3CH（COOH）2与CH3OH发生酯化反应生成CH3CH（COOCH3）2； （3）反应④在碱性条件下发生酯的水解反应生成B，B酸化生成C，则C为，结合信息可知D； （4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，对比D、E的结构简式可知试剂Ⅲ为CH3I； （5）C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，说明含有酯基，生成X、Y和CH3（CH2）4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为，Y为HOCH2CH2OH． 【解答】解：（1）试剂I的结构简式为CH3OH，名称是甲醇；试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br，含有的官能团为溴原子；对比、、BrCH2CH2CH2Br的结构可知，反应②属于取代反应， 故答案为：甲醇；溴原子；取代反应； （2）反应①是CH3CH（COOH）2与CH3OH发生酯化反应生成CH3CH（COOCH3）2，反应方程式为：CH3CH（COOH）2+2CH3OHCH3CH（COOCH3）2+2H2O， 故答案为：CH3CH（COOH）2+2CH3OHCH3CH（COOCH3）2+2H2O； （3）反应④在碱性条件下发生酯的水解反应生成B，B酸化生成C，则C为，结合信息可知D，第⑥步反应的化学方程式是：+CO2↑， 故答案为：→+CO2↑； （4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，对比D、E的结构简式可知试剂Ⅲ为CH3I， 故答案为：CH3I； （5）C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，说明含有酯基，生成X、Y和CH3（CH2）4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为，Y为HOCH2CH2OH，X和Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是：， 故答案为：． 【点评】本题考查有机合成和有机推断，涉及有机物的命名、官能团的识别、反应类型的判断、同分异构体、化学方程式的书写等，是对有机化学基础的综合考查，侧重考查学生分析推理能力． 　 13．（2016?天津）己烯醛（D）是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一，根据该合成路线回答下列问题： 已知RCHO+R′OH+R″OH （1）A的名称是　丁醛　；B分子中的共面原子数目最多为　9　；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有　8　种． （2）D中含氧官能团的名称是　醛基　．写出检验该官能团的化学反应方程式： +2Ag（NH3）2OH+2Ag↓+3NH3+H2O（或者+2Cu（OH）2+NaOH+Cu2O↓+3H2O）； （3）E为有机物，能发生的反应有：　cd　 a．聚合反应 b．加成反应 c．消去反应 d．取代反应 （4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构： （5）以D为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将合成路线的后半部分补充完整． （6）问题（5）的合成路线中的第一步反应的目的是　保护醛基　． 【分析】（1）A为丁醛；B中碳碳双键连接的原子为平面结构，O原子及连接的原子形成V形，旋转C﹣O单键可以使个平面共面，可以使甲基中碳原子处于平面内，旋转碳碳单键可以使甲基中1个H原子出平面内；C分子中与环相连的三个基团的化学环境均不相同； （2）由D的结构简式可知，含有的含氧官能团为醛基，用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验醛基； （3）C相当于醚键水解形成羟基后再发生分子内脱水反应形成碳碳双键、醛基得到A、D，可推知E为CH3CH2OH； （4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，则F含有醚键、碳碳双键，可以看作CH2=CHCH3中1个H原子被﹣