Brφnsted酸性离子液体[HMIPS]OTs的合成及其在酯化反应中的应用-学兔兔 www.xuetutu.com.pdfVIP

学兔兔 精 细 石 油 化 工 第 28卷 第1期 SPECIALITY PETROCHEM1CALS 2011年1月 BrOnsted酸性离子液体[HMIPS]oTs的 合成及其在酯化反应中的应用 吴非克 李 工 佟惠娟 吴 实 (常州大学化学化工学院，江苏 常州 213164) 摘要：实验以六亚甲基亚胺、1，3-丙烷磺酸内酯、~_甲基咪唑等为原料，合成一种新型Bronsted酸性离子液体 催化剂1-(3-磺丙基)六亚甲基亚胺对甲苯磺酸盐([HMIPS]OTs)。以 H NMR、FT—IR、TG和DTG等方法 对其结构、热稳定性和酸性进行了表征。分别考察了[HMIPS]OTs对乙酸和环己醇及甲基丙烯酸和甲醇酯 化反应的催化性能，并与酸性离子液体1一甲基一3一(3-磺丙基)咪唑硫酸氢盐([-MIMPS]HSO )等进行了对比。 实验结果表明，[-HMIPS]OTs具有良好的催化活性，两个酯化反应分别在最佳反应条件下进行时，乙酸环己 酯的收率为95．1 ，甲基丙烯酸甲酯的收率为96．1 ，催化剂重复使用1O次后催化活性未见明显下降。 关键词：六亚甲基亚胺 酸性离子液体 催化 酯化反应 中图分类号：TQ426．63 文献标识码：A 传统的酯化反应大多采用浓硫酸为催化剂， 烷磺酸内酯，AR级，苏州新区贝克精细化学品有 存在腐蚀设备、催化剂不易回收再利用、后处理复 限公司；其他试剂均为国药集团分析纯试剂。 杂和污染环境等缺点。采用固体酸等多相催化剂 AVANCE Ill 500 MHz核磁共振波谱仪，瑞 虽然可以克服上述不足，但存在失活较快、易流 士Bruker公司；FTIR一8400S傅里叶变换红外光 失、传质阻力较大等缺点I】q]。离子液体具有宽 谱仪，日本岛津公司；SDT Q600热重示差扫描量 泛的液程 ]、良好的溶解性、低蒸气压和高热稳定 热仪，美国TA公司；PHS—T4精密数显实验室 性等特点 ]，其物理化学性质可以调节，易于引 pH计，上海天达仪器有限公司；GC95O气相色谱 入具有特定催化功能的官能团，是一种有良好应 仪，上海海欣色谱仪器有限公司。 用前景的新型绿色溶剂和催化剂。近年开发的 1．2 离子液体的合成 SO。H一功能化的咪唑、吡啶、三乙胺和吡咯烷酮 将1，3一丙烷磺酸内脂溶于甲苯，剧烈搅拌下 等酸性离子液体，在醇酸酯化反应中已表现出了 用滴液漏斗向其加入等物质的量六亚甲基亚胺， 良好的催化活性和重复使用性_7 ]。基于离子液 滴毕，于7O℃反应24 h，将反应生成的浅黄色沉 淀过滤，滤饼用乙酸乙酯和乙醚各洗涤 3次，于 体的可设计性，笔者用六亚甲基亚胺(HMI)作为 100℃烘干6 h，得浅黄色固体即为I-(3-磺丙基) 阳离子主体制备一种新型SO。H一功能化酸性离 六亚甲基亚胺盐(HMIPS)。将 HMIPS溶于水 子液体[HMIPS]OTs，并与合成的咪唑硫酸氢盐 中，电动搅拌下常温滴