二氟甲基取代氮杂环丙烷的不对称合成-学兔兔 www.xuetutu.com.pdfVIP

学兔兔 2015年第23卷 合成化学 Vo1．23，2015 第3期，210～212 Chinese Journal of Synthetic Chemistry No．3，210—212 · 快递论文· 二氟甲基取代氮杂环丙烷的不对称合成 陆 雷，杨家林，黄焰根 (东华大学化学化工与生物工程学院，上海 201620) 摘要：以(．s)．叔丁基亚磺酰胺和二氟取代酮为原料制得8个二氟甲基取代的叔丁基亚磺酰亚胺(2a一2h)； 2a一2h与硫叶立德经不对称加成反应合成了12个二氟甲基取代的叔丁基亚磺酰基氮杂环丙烷(3a一3h)，其 结构经 H NMR，”c NMR， F NMR，FT-IR和HR-ESI．MS确证。 关 键 词：叔丁基亚磺酰胺；不对称合成；氮杂环丙烷 中图分类号：0623．731；0623．83 文献标识码：A DOI：10．15952／j．cnki．cjsc．1005—1511．2015．03．0210 Asymmetric Synthesis of Difluoromethyl-substituted Aziridines LU Lei， YANG Jia-lin， HUANG Yan—gen (CoHege of Chemistry，Chemical Engineering and Biotechnology，Donghua University，Shanghai 201620，China) Abstract：Eight difluoromethyl—substituted t-butylsuliinyl kefimines(2a～2h)were obtained from (S)-ter~一butanesu~onamide．Twelve difluoromethyl—substituted t-butanesuhqnyl aziridines(3a一3h) were stereoselectively synthesized by the reaction of 2a一2h with sulfurylide．The structures were confirmed by H NMR，’。C NMR F NMR，FT—IR and HR—ESI—MS． ， Keywords：tert—butanesulfonamide；asymmetric synthesis；azifidine 含氟化合物得益于氟原子高电负性、低极化 亚胺出发，在手性催化剂作用下与氮宾或碳宾反 率和体积相对较小等独特性能而被广泛地应用于 应生成光学选择性的氮杂环丙烷 J。 生命和材料科学领域…。尤其是含氟亚胺类化 本课题组曾报道了三氟甲基取代氮杂环丙烷 合物，是药物合成的一种重要中间体 J。 的合成 。为拓宽氟甲基取代氮杂环丙烷的合 CF：是氧原子的等极体和等体体，在有机分 成路线，本文以(s)一叔丁基亚磺酰胺和二氟取代 子中引入cF2可使其具备独特的生物活性。因 酮为原料制得8个二氟甲基取代的叔丁基亚磺酰 此，基于cF2及其类似基团的化学修饰一直是有 亚胺(2a一2h)；2a一2h与硫叶立德经加成反应 机氟化学研究的热点之一。 不对称合成了12个二氟甲基取代的叔丁基亚磺 氮杂环