化学一轮复习　高分子化合物和有机合成2.docVIP

　高分子化合物和有机合成考点三　有机合成中的综合分析 1．有机合成题的解题思路 2．合成路线的选择 (1)中学常见的有机合成路线 ①一元合成路线： R—CH卤代烃一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 ②二元合成路线： ③芳香化合物合成路线： (2)有机合成中常见官能团的保护 ①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 ②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 ③氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。 3．碳架的构建 (1)链的增长 有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示： ①与HCN的加成反应 (2)链的减短 ①脱羧反应：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。 ③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。 ④烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18＋C8H16； C8H18C4H10＋C4H8。 (3)常见由链成环的方法 ①二元醇成环 ②羟基酸酯化成环 ③氨基酸成环 ④二元羧酸