芳环超分子体系中的π-π作用.pdfVIP

2008 年第 28 卷 有 机 化 学 Vol. 28, 2008 第 6 期, 997～1011 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 6, 997～1011 ·综述与进展· 芳环超分子体系中的 π-π 作用 王宇宙 吴安心* (华中师范大学农药与化学生物学教育部重点实验室 武汉 430079) 摘要 π-π 作用是芳环超分子体系中广泛存在的一种重要的弱相互作用. 本文对 π-π 作用的特征、形式、有效参数和表 征方法等作了比较全面的综述, 同时小结了影响 π-π 作用的一些重要因素, 最后还概述了近年来 π-π 作用在超分子组 装、不对称催化、有机半导体材料等领域的研究进展. 关键词 π-π 作用; 芳环; 超分 π-π Interaction in Aromatic Supramolecular System WANG, Yu-Zhou WU, An-Xin* (Key Laboratory of Pesticides and Chemical Biology, Ministry of Education, Central China Normal University, Wuhan 430079) Abstract π-π interaction, as an important weak interaction, extensively exists in an aromatic supramolecu- lar system. The characters, types, valid parameters, examinable methods and influence factors are summa- rized for π-π interaction. In addition, some introduction is made for evolution of π-π interaction in the field of self-assembly, asymmetric catalysis, organic semiconductor, and so on. Keywords π-π interaction; aromaticity; supermolecule 自超分子化学——依赖非共价作用并超越了经典 蛋白质的三级结构及识别[14], 小分子的识别与组装[15], 分子水平的化学[1]——确立它特有的学术地位以 , 非 不对称的手性催化[16], 晶体工程[17]等理论研究, 以及有 共价作用的研究就引起了越来越多化学工作者的兴趣. 机半导体材料[18] 、液晶分子相行为[19]等应用领域的探 诸如氢键[2] 、π-π 作用[3] 、疏溶剂效应[4] 、离子-偶极作 索, 无一不显示出 π-π 作用的重要性. 用[5]、离子-π 键[6]等非共价作用, 已经渗入到了生物、化 综观有关 π-π 作用的报道, 目前主要集中于对 π-π 学、材料、环境等学科领域, 其中, 氢键因其相对简单 作用某个层面的研究, 从中很难获得比较全面的 π-π 作 的作用机理和广泛深入的研究, 理所当然地成为非共价 用信息. 为此, 本文选取芳环超分子体系, 对其 π