烃的含氧衍生物的性质.ppt

烃的含氧衍生物的性质 * 一、醇的性质 CH3CH2OH 活泼金属① HX ② 氧化反应①③ 脱水反应 分子内脱水②④ 分子间脱水①或② C2H5Br+H2O C2H5 OH+H Br C—C—O—H H H H H H ① ② ④ ③ 1.以乙醇为例掌握醇羟基的性质 2C2H5 - OH+2Na→ 2C2H5 - ONa+H2↑ 2、醇的催化氧化规律 ⑴—OH在首位的被氧化为醛； ⑵—OH在中间的被氧化为酮； ⑶—OH在季碳原子上则不能被氧化； R-CH-R′→ R-C-R′(酮) | OH | | O R-C-R′→不反应 R〞 OH RCH2OH → R-CHO(醛) （在?--C碳上有2个H时） （在?--C碳上有1个H时） （在?--C碳上无H时） 3、醇的脱水反应规律 ①分子内脱水 ②分子间脱水 —消去反应 —C—C— H OH 浓H2SO4 △ —C=C— + H2O —取代反应 R-O-R′+H2O R-OH + HO-R′ 浓H2SO4 △ 思考： C3H8O的两种醇的混合物与浓硫酸混合共热，可生成哪些有机物？ ∣ ∣ 注意： ★醇和卤代烃的消去条件不相同:醇→浓H2SO4、 △；卤代烃→NaOH醇溶液、 △ ★乙醇生成乙烯时，必须注明170。C;乙醇生成乙醚时，必须注明140。C 答案：4种 注意： ①制无水乙醇时，把工业酒精与新制的生石灰混和再加热蒸馏。 ②用无水CuSO4检验乙醇中是否含有少量的水。 ③引入－OH的方法：烯烃水化；卤代烃的水解；酯的水解；醛、酮加氢还原；酚钠盐通入CO2。 ④乙醇不能萃取溴水中的溴 。 练习：　下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是 (　　) C -OH 酸性 显色反应 取代反应 缩聚反应 溴代 硝化 —OH +3HO-NO2 —OH NO2 NO2 O2N + 3H2O 二、酚的性质 1、以苯酚为例的酚羟基的性质 ⑴ ⑵苯酚的酸性 ①苯酚有弱酸性，俗名石炭酸。 ③苯酚酸性比H2CO3弱，但比HCO3-酸性强。 ②苯酚酸性极弱，水溶液不能使指示剂变色。 —ONa + CO2 + H2O— → —OH + NaHCO3 澄清 浑浊 —ONa +HCl —OH +NaCl —OH + Na2CO3 —ONa + NaHCO3 思考：已知HSO3-的电离能力比苯酚强，请写出SO2通入到苯酚钠溶液的反应方程式？ ⑶苯酚的其他性质： ①易被空气氧化成粉红色，皮肤上沾有苯酚可用乙醇洗涤。 ②65℃以上与水任意比例互溶，易溶于乙醇等有机溶剂。 ③与浓溴水作用生成白色沉淀，遇到Fe3+显示紫色，这是检验苯酚的两种方法。 A．M的分子式为C18H20O2 B．M与NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反应 C．1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应 D．1 mol M与饱和溴水混合，最多消耗5 mol Br2 B 2．醇、酚的同分异构体 含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质．如C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有： 练习：某些芳香族化合物与 互为同分异构 体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有 (　　) A．2种和1种　　　　　　 B．2种和3种 C．3种和2种 D．3种和1种 C 1．化学性质(以CH3CHO为例) 三、醛的化学性质 （1）、醛既有氧化性,又有还原性，以还原性为主。 CH3CH2OH → CH3CHO→CH3COOH 氧化 还原 氧化 ← （2）能发生银镜反应的不一定是醛，可能是甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖等。 注意： 与新制Ag(NH3)2OH溶液反应 与新制Cu(OH)2悬浊液反应 量的关系 RCHO～2Ag HCHO～4Ag RCHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 注意事项 (1)试管内壁必须洁净； (2)银氨溶液随用随配、不可久置； (3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热； (4)乙醛用量不宜太多，一般加3滴； (5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去 (1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配、不可久置； (2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量； (3)反应液直接加热煮沸 2、醛基的检验 练习：　 (2011·佛山高三质检)有机物A是合成二氢荆芥内 酯的重要原料，其结构简式为 ，下列检验A 中官能团的试剂和顺序正确的是 (　　) A．先加酸性高锰酸