选修5有机化学基础第二章第二节芳香烃.ppt

【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】 其中①、③、⑤的关系是____________.其中②、④、⑤的关系是_________. 同分异构体 同系物 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C 邻-二甲苯 间-二甲苯 对-二甲苯 沸点：144.40C 沸点：139.10C 沸点：138.40C 同分异构体 1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。 2.设计实验证明你的推测。 反应类型 与常见物质的作用 氧化反应 燃烧： 酸性高锰酸钾溶液： 加成反应 氢气加成： 溴水（溴的四氯化碳溶液）： 取代反应 液溴（铁粉）： 硝化反应： 甲苯的化学性质推测 能 不能 能 不能 能 能 能 能 不能 不能 不能 不能 二、苯的同系物 1、苯的同系物： 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。 通式：CnH2n-6(n≥6) CH3 CH2CH3 甲苯 乙苯 苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 用数学方法确定苯（C6H6）的同系物（相差（CH2）x）的通式的过程： 苯的同系物的通式：C6H6+CxH2x=C6+xH6+2x 令n=6+x 则：C6+xH6+2x =? 即苯的同系物的通式为：CnH2n-6 C6+xH6+2x =CnH2n-6 你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？ 想一想 苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢？ 苯的同系物不溶于水，并比水轻。 苯的同系物溶于酒精。 同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。 （一）氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色 2、苯的同系物的化学性质 KMnO4(H+)溶液 -R -COOH 【实验】 1. 取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 2. 取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 3. 取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 现象 结论 苯+酸性 高锰酸钾 甲苯+酸性 高锰酸钾 二甲苯+酸 性高锰酸钾 你观察到了什么现象？完成下表。 酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢） 酸性高锰酸钾溶液褪色（较快） 酸性高锰酸 钾溶液不褪色 苯不能被酸性高锰酸钾氧化 ？ ？ 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？ 苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高锰酸钾溶液褪色。 现象探究 你能用学过的知识证明吗？ 苯的同系物的特性—— 可使KMnO4(H+)溶液褪色 注意： 不能使溴水褪色！因萃取使水层颜色变浅。 【设计实验】： 如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4? 事实上还有： 等能使酸性高锰酸钾溶液褪色 综上所述：你又能找到什么规律？ 等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色） 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C × （可鉴别苯和甲苯等苯的同系物） ㈡ 取代反应 1. 苯的同系物的硝化反应 一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。 2,4,6-三硝基甲苯 CH3 CH3 NO2 -NO2 O2N- +3HO-NO2 3H2O + 浓H2SO4 30℃-40 ℃ TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景 2. 苯的同系物的卤化反应 已知： 请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？ 条件一：光照 条件二：FeCl3 从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？ 迁移 阅读课本P 38 实验以下的内容填表 温度 生成物 苯 甲苯 50℃- 60℃ 30℃ 硝基苯 邻、对位硝 基甲苯 甲苯的硝化反应比苯更容易进行 苯的同系物的苯环易发生取代反应。 比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示? 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。 【结论】 ㈢ 苯的同系物加成反应 苯