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2017-05-28 发布于河南
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Rearrangement Reaction(介绍常见的重排反应).pdf

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Rearrangement Reaction(介绍常见的重排反应)

WuXi AppTec Rearrangement Reaction Training Committee Ji Jiang Overview of topics to be discussed: Rearrangements on electron-deficient carbons Rearrangements on deficient carbons, Wagner-Meerwein (W-M) rearrangement: Rearrangements on carbonyl group, Protic acid or Rearrangements on heteroatoms, R1 R4 Lewis acid R1 R4 [1,2-shift] R1 R4 Rearrangements in pericyclic reactions R2 R3 X H or Solvolysis R2 R3 H R2 R3 H Introduction -H R1 R4 The reactions in which the carbon skeleton of the molecule R2 R3 is rearranged to give a structural isomer of the original molecule are known as rearrangement reactions. These Nuc R1 Nuc R4 rearrangements can also be considered as a sequence of H steps belonging to substitution, addition or elimination R2 R3 reactions. The keto-enol tautomerization can be viewed as an example Carbocation stability: of an intramolecular rearrangement: CH CH CH (CH ) CH H C C CH C H CH ≈(CH ) C OH ~H O 3 3 2 3 2 ≈ 2 H 2 6 5 2 3 3 C C CH C (~H designates a hydr