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2017-05-28 发布于河南
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实验七 Substitution Reaction of Alcohols.pdf

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实验七 Substitution Reaction of Alcohols

實驗七 Substitution Reaction of Alcohols 一、目的由醇類經親核性取代反應製備鹵烷。二、原理鹵烷的製備方法很多，如 X2 R H R X + HX heat or light HX H C CH 2 2 C C H X X2 H C CH 2 2 C C X X H X 2HX HC CH C C H X X X 2X2 HC CH C C X X HX or PX3 ROH R H 其中最後一式為親核性取代反應。當 ROH 與 HCl作用時，依 ROH 之結構而以不同之反應機制進行 : (1) SN 1 mechanism (CH ) C OH + HCl/H O (CH ) C Cl 3 3 2 3 3 o 3 alcohol (2) S 2 mechanism N CH CH CH OH + HCl/H O CH CH CH Cl 3 2 2 2 3 2 2 o alcohol 1 上述反應亦常以ZnCl 為催化劑。 2 除用鹵酸為試劑外， PX3 亦為常用之試劑： 3ROH + PCl3 3RCl + P(OH)3 3ROH + PBr3 3RBr + P(OH)3 6ROH + 2P + 3I2 6RI + 2P(OH)3 反應機制則為 S 2 ，故可避免重排之發生。 N Thionyl chloride 亦可將ROH 製成 RCl ：三、藥品 1. 第三 -丁醇( tert-butyl alcohol ) (CH ) COH 3 3 2. 鹽酸 ( hydrochloric acid ) HCl 3. 碳酸氫鈉 ( sodium bicarbonate ) NaHCO3 4. 氯化鈉 ( sodium chloride ) NaCl 5. 無水氯化鈣( anhydrous calcium chloride ) CaCl2 四、器材 1. 圓底燒瓶 2. 直形冷凝管 3. distillation head 4. 真空蒸