2013届高考化学二轮复习讲义【卤代烃】.docVIP

【卤代烃】 一、卤代烃的结构特点 卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向卤原子，形成一个极性较强的共价键，分子中C—X键易断裂。 二、卤代烃的物理性质 （1）溶解性：难溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 （2）状态、密度： CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态，且密度1 g/cm3。 二、卤代烃的化学性质 与溴乙烷相似，在强碱的水溶液中可发生水解反应；在强碱的醇溶液中加热可发生消去反应。 （1）水解反应 R—X+H2O R—OH+HX。 ※卤代烃中卤素原子的检验 （1）实验原理R—X+H2OR—OH+HX，HX+NaOH=NaX+H2O，HNO3+NaOH=NaNO3+H2O，AgNO3+NaX====AgX↓+NaNO3 根据沉淀（AgX)的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤素（氯、溴、碘）。 实验步骤：①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液。 实验说明：①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。 ②加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。4）量的关系：据R—X~NaX~AgX，1 mol一卤代烃可得到1 mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关系来定量