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2.4 氢化和还原
2.4 氢化和还原
(Hydrogenation and Reduction)
2.4.1 概述
不同官能团还原难度不同(P161, 表6-1)
还原剂
还原方法
2.4.1.1 还原剂
氢气(H )
2
活泼金属及其合金:Fe、Zn、Na、Zn-Hg、Na-Hg
金属:FeCl ,SnCl
低价元素化合物 2 2
非金属:Na S,Na S ,Na S ,Na S O
2 2 2 2 x 2 2 4
金属复氢化合物:NaBH 、KBH 、LiBH 、LiAlH
4 4 4 4
2.4.1.2 还原方法
均相催化氢化:催化剂溶于反应介质
加氢还原(催化氢化) 液相催化氢化
非均相催化氢化
气固相催化氢化
化学还原法:以化学物质为还原剂
电解还原法:在电极上进行电子转移
2.4.2 催化氢化
定义、分类、特性
非均相催化氢化反应历程
催化剂
反应的影响因素
液相催化氢化
气固相催化氢化
2.4.2.1 定义、分类、特性
在催化剂的存在下,有机物与氢气
发生的反应叫做催化氢化。
催化加氢(催化氢化)
催化氢解
催化加氢(催化氢化)
含有不饱和键的有机物分子,在催化剂的
存在下,与氢分子反应,使不饱和键全部或部
分加氢的反应,叫做催化加氢(氢化)。
O
C C C C 芳杂环
C H
O O
O
C C OH N C N
O
催化氢解
催化剂存在下,含碳杂键的有机物与氢
气反应,发生碳杂 σ键断裂叫做催化氢解。
催化剂
C Z C H + HZ Z=X, O, S
H2
O O
催化剂
R Cl H2 R H
O 催化剂
R CH C H OH + CH C H
2 6 5 H2 R 3 6 5
优点:反应易于控制,产品纯度较高,收率
较高,三废少,在工业上应用广泛。
缺点:需要使用带压设备,安全性要求高,
催化剂的选择要求严格。
2.4.2.3 催化剂
催化剂的类型
一般金属系:Ni、Cu、Mo、Cr、Fe、Pb
贵金属系:Pt、Pd、Rh、Ir、Os、Ru、Re
还原型纯金属粉:
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