呋虫胺及其中间体的合成方法_赵聪.pdfVIP

第8 卷 第2 期 现 代 农 药 Vol.8 No.2 2009 年4 月 Modern Agrochemicals Apr. 2009 呋虫胺及其中间体的合成方法 赵 聪，杨文革，胡永红，万元松，陆修涛 （南京工业大学制药与生命科学学院，南京 210009 ） 摘要：在调研国内外有关呋虫胺研究文献的基础上，概述了烟碱类杀虫剂呋虫胺的三种合成方 法及其主要中间体的制备，并比较了各种路线的利弊，提出以 O- 甲基-N-硝基-N-邻苯二甲酰异脲 与 3-四氢呋喃甲胺反应是比较适合放大的方法。 关键词：新烟碱类杀虫剂；呋虫胺；合成 中图分类号：TQ 453.2＋99 文献标识码：A 文章编号：1671-5284(2009)02-0013-03 Review on Synthetic Methods of Dinotefuran and Related Intermediates ZHAO Cong, YANG Wen-ge, HU Yong-hong, WAN Yuan-song, LU Xiu-tao (College of Life Science and Pharmaceutical Engineering, Nanjing University of Technology, Nanjing 210009, China) Abstract: Based on the investigation of home and abroad documents related to dinotefuran, three synthesis methods of neonicotinoid insecticide dinotefuran and the preparation of its main intermediates were summarized.. After comparing with the merits and demerits of all synthetic routes, the reaction of O-methyl-N-nitro-N-phthaloylisourea and 3-(aminomethyl) tetrahydrofuran was considered to be more suitable for amplification. Key words: neonicotinoid insecticides; dinotefuran; synthesis 呋虫胺是由日本三井公司开发的一种新型烟 和花卉防治半翅目、鳞翅目、甲虫目、双翅目、直 [1-2] 碱类杀虫剂，2002 年在日本首次登记注册并投放市 翅目、膜翅目等害虫，因此开发前景十分广阔 。 场，目前已在许多国家获得农药登记。与现有的烟 1 呋虫胺的3种合成方法 碱类杀虫剂相比，其结构中引入了新的特征基团 ( ±)-3- 四氢呋喃甲基取代了原先的氯代吡啶基和氯 根据相关文献报道，目前呋虫胺的合成主要有 代噻唑基，因其与天然存在的杀虫剂烟碱在杀虫机 以下三种方法： 制上的相似性，又被称为新烟碱类杀虫剂。 1.1 1,5-二甲基-2-硝基亚氨基-1,3,5-六氢三 呋虫胺英文通用名为dinotefuran，化学名称为