有机物资料埔充.doc.doc

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烴類化合物:烷、烯、炔 烴是碳氫化合物的統稱,中文譯名往往以元素組合併簡化來表示。烴取碳中之火、氫去頭以成字。烴的三大副族以分子的飽和程度來區分。烷(alkanes)是飽和烴類,它們無法再接納氫了。烯(alkenes)是少了一分子氫的烴,故加氫便產生烷;一個烯分子也可以有多於一處的不飽和雙鍵,故這類型化合物包括二烯、三烯、……等等。比烯更缺氫的烴稱為炔(alkynes),它們含有三鍵。 常見的烴有甲烷(沼氣)、丁烷(打火機油)、異辛烷(圖一)、石蠟。高級汽油常誇耀異辛烷值,此值與汽油在內燃機內燃燒時引起的震盪成反比。聚乙烯的名字要注意,乙烯聚合後生成的是高分子烷(末端可能有其他基團)。很多植物精油是烯類化合物所組成,如薴(limonene, 圖二)是橙、柚等果皮擠出的油之主要成分,由松樹壓出的油含有兩種異構蒎烯(pinene)與少量的他種單化合物,動物肝臟有製造鯊烯(squalene)的功能,它是膽固醇及一些性激素的中間體。天然橡膠是含有多個雙鍵(作規律性分布)的烯類化合物。胡蘿蔔素(-carotene)內有一個很長的共軛多烯系統,在碳鏈上單鍵與雙鍵互替,故能吸收部分的可見光波而顯色。乙炔(圖三)是我們最熟悉又是最簡單的含三鍵碳氫化合物,它可由碳化鈣的水解而製得。在電燈未普及之前,路旁小攤在夜間照明多用即生即燃乙炔。現在它的最大用途是焊接。 碳與氫各為四價及一價原子,烷類的分子式是CnH2n+2,烯類為CnH2n,炔類為CnH2n-2(n是自然數)。二烯與單炔的分子式相同,餘可類推。又有機化合物中除了鏈狀結構,還有環型的。含一個環的烷(三個碳原子以上才可成環),也具有與單烯相同的分子式,故每一環代表一不飽和度〔註一〕。然而環烷不會立即脫去溴或高錳酸鉀的顏色,在定性檢測飽和或不飽和有機化合物時,往往用此方法。環烯與環炔當然是不飽和的烴。我們從前提過的烯二炔抗癌化合物的碳環系統中,就有一個雙鍵及兩個三鍵,這個特殊的結構單元正是破壞癌細胞的中樞。 芳香烴是帶有多個雙鍵的環狀化合物〔註二〕。最著名的當然是苯了。放在衣櫥以防蟲的丸,也是常見的芳香烴〔註三〕。 醇 有機化合物中有羥基(OH)〔註四〕接聯碳原子的,都屬醇類(alcohols)〔註五〕。甲醇、乙醇最常見。甘油是丙三醇,和醣類(如圖四)一樣是多元醇。一般醣類的分子式是Cn(H2O)n,故俗稱碳水化合物。 碳環上的醇也很多,如薄荷醇(menthol)是環己烷的衍生物。它的骨架與薴一樣,但因沒有雙鍵,卻有一個羥基(OH),兩物質性質(如香氣)大異。 膽固醇是具有四個環的不飽和醇。雖然它含有一個雙鍵,我們通常不把它叫烯醇。一般慣例下,烯醇是指有羥基直接連到雙鍵的碳原子上的化合物。雖然要有特別的結構才能把烯醇穩定下來(如酚phenol),但這單元是羰基化合物(參看下一節)反應中常要經過的形式。 紫杉醇(taxol)是近來常在報章上看到的,其中的醇基只是眾多複雜官能基之一種。 羰基化合物:醛、酮 顧形思義,羰基化合物有氧與碳原子。組成官能基的碳與氧以雙鍵組合,即呈C = O形式。四價的碳還要和其他原子結合〔註六〕,如其中一個原子是氫,另一原子是碳時,該羰基化合物屬醛類(aldehydes);所接的兩原子皆為碳時則是酮(ketones)。甲醛只有一個碳,碳接上氧外,其他兩原子是氫。甲醛是一種無色氣體,它的水溶液是防腐用(如動物標本)的福馬林(formalin)。最小的酮必需有三個碳原子,它便是廣用的溶劑丙酮(圖五)〔註七〕。 小分子的醛、酮,都有強烈氣味。有些是芳香的,有的卻是刺激性、討人厭的。檸檬醛(citral)有檸檬香味,它又可被改變為薄荷醇(只經三個化學反應)。苯甲醛則是杏仁中某種成分的水解物。香草醛(vanillin, 圖六)、肉桂醛(cinnamaldehyde)在食品工業有很重要的地位。在酮類中,除丙酮外,也許以環己酮最為重要;我們可以用它製造尼龍6。 一般醣類也有醛基或酮基,不過多以隱藏形式存在。分子內的一個羥基與羰基結合,生成半縮醛或半縮酮。這些新種類化合物在溶液中是與羰基化合物呈平衡的,所以它們可顯示羰基的化學活性。 在芳香環上引進羰基,生成類(quinones)化合物。在傳統攝影的定像過程,曝光的溴化銀藉對苯二酚還原成銀(底片黑色的部分),對苯二酚被氧化為苯。 如果羰基化合物與兩個羥基作脫水縮合反應,得到的縮醛或縮酮便不再具有羰基的性質。但它們一般在酸性水溶液中不穩定,會分解成原來的羰基化合物與醇。 醚 醚(ethers)類化合物的中文名稱來自乙醚的生理活性:乙醚能令動物昏迷。這是醫學上一項重大的發現,外科手術因之躍進一大步。手術中的病人因中樞神經系統被麻醉,失去知覺而無痛楚,手術進行也因病人不會亂動而更趨容易。雖然乙醚在這方面的用途

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