环烷衍生物的结构与旋光方向间的关系.PDF

第 卷第 期 中国科学院研究生院学报 ２３ １ Ｖｏｌ．２３ Ｎｏ．１ 年 月 ２００６ １ ＪｏｕｒｎａｌｏｆｔｈｅＧｒａｄｕａｔｅＳｃｈｏｏｌｏｆｔｈｅＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅｓ Ｊａｎｕａｒｙ ２００６  文章编号： （ ） １００２１１７５２００６０１００３９０７ 环 烷衍生物的结构与旋光方向间的关系 １ １ ２ 尹玉英 刘春蕴 唐恢同 （北京石油化工学院，北京 ； 北京大学化学学院有机化学研究所，北京 ） １ １０２６１７ ２ １００８７１ （ 年 月 日收稿； 年 月 日收修改稿） ２００４ １２ ２７ ２００５ ４ ５ ， ， ＹｉｎＹＹ ＬｉｕＣＹ ＴａｎｇＨＴ．Ｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐｂｅｔｗｅｅｎｔｈｅｏｐｔｉｃａｌｒｏｔａｔｏｒｙｄｉｒｅｃｔｉｏｎａｎｄｓｔｒｕｃｔｕｒｅｏｆｔｈｅｃｙｃｌｏｐｈａｎｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ． ， ， （）： ＪｏｕｒｎａｌｏｆｔｈｅＧｒａｄｕａｔｅＳｃｈｏｏｌｏｆｔｈｅＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅｓ２００６２３１ ３９～４５ 摘 要 螺旋理论认为，几乎所有的有机化合物结构中都存在螺旋，螺旋结构是导致旋光性的 根本原因 左手螺旋左旋；右手螺旋右旋 化合物的总旋光方向是由分子结构中所有螺旋旋光 ． ． 度的代数和所决定 各种不同类型的化合物都遵从该理论 光学活性的环烷结构特殊，变化 ． ． 也很大 这类化合物构型规定中的 ， 螺旋（ ），不是唯一的螺旋，也不一定 ． ＰＭ ｐｌｕｓｏｒｍｉｎｕｓｈｅｌｉｘ 都是旋光贡献最大的螺旋，应对其进行具体分析 只要仔细分析每一个化合物结构中存在的螺 ． 旋，就会发现，它们和其他类型的光学活性化合物一样，都遵从螺旋理论的规律 由化合物的绝 ． 对构型，可以预测其旋光方向；反之，由旋光方向可以推断其绝对构型． 关键词 环烷，光学活性，旋光方向，螺旋理论 中图分类号 Ｏ６２１１３ １ 引言 １１ 环烷衍生物的结构 ［，］ １２ 环烷（ ）衍生物最早是由 和 在 年首先发现的 ，开始被命名为 ｃｙｃｌｏｐｈａｎｅ Ｌｕｔｔｉｎｇｈａｕｓ Ｇｒａｌｈｅｅｒ １９４２ ［］ ３ 把手化合物（ ）其结构特殊，属于阻转类型的化合物 ，它们都有一