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第 五 章 卤 代 烷 (Alkyl halides) 一. 卤代烷的命名 二. 一卤代烷的结构和物理性质 三. 一卤代烷的化学反应 四. 亲核取代反应的机理 五. 一卤代烷的制备 六. 有机金属化合物 概述：卤代烷— 卤代烃— 来源：合成产物，一般不存在于自然界中 用途及重要性： CH2 CH CF2 CF2 n n Cl 聚氯乙烯 聚四氟乙烯 Cl CH Cl CCl3 双对氯苯基三氯乙烷（DDT ） 卤代烷在有机合成中起承上启下的纽带作用，是原料和 目标化合物之间的重要桥梁。 卤代烃的分类 （classification of haloalkanes) 按烃基的 CH CH X CH =CHCH X X CH X 3 2 2 2 2 结构分类 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 一卤代烃 三卤代烃 按卤素数 CH CH Br 目分类 3 2 CHF3 氟仿(fluroform) 二卤代烃 CHCl3 氯仿(chloroform) CHBr3 溴仿(Bromoform) ClCH CH Cl 连二卤代烃 CHI 碘仿(Iodoform) 2 2 3 CH2Br2 偕二卤代烃 Br (CH ) CHCH Cl CH CH CHCH (CH ) C-I 按卤素连接的 3 2 2 3 2 3 3 3 碳原子分类 一级卤代烷 二级卤代烷 三级卤代烷 （伯卤代烷） （仲卤代烷） （叔卤代烷） 本章重点: 一卤代烷 一. 卤代烷的命名(Nomenclature of Alkyl Halides) 1. 习惯命名法 规则：先叫取代基后叫卤素。 (CH ) CCl CH CH CHCH 3 3 Br 3 2 3 Br