CoC12.6H20、A1C13.6H20水相催化合成C-吡咯糖苷.pdfVIP

第 25卷第 10期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1．25，No．10 2013年 l0月 ChemicalResearchandApplication Oct．，2013 文章编号：1004—1656(2013)10．1426-04 CoG12~6H20、A1C13~6H20水相催化合成 C一吡咯糖苷 项燕飞，方志杰 ，李龙霞 (南京理工大学化工学院，江苏 南京 210094) 摘要：路易斯酸CoC16·HO和A1C1·6H：O催化氨基葡萄糖与乙酰丙酮在水 中的缩合反应得 C-吡咯糖苷，产 物经 HNMR、XRF及uV表征；在单因素实验的基础上，经正交实验确定了反应的最佳条件，即在温度50℃， 催化剂用量 10％，乙酰丙酮等摩尔用量的条件下 ，C一吡咯糖苷得率最高达到60％。 关键词：氨基葡萄糖 ；乙酰丙酮；路易斯酸；核苷类似物 中图分类号：O621．3 文献标志码：A SynthesisofC-pyrrolylglycosidecatalysedby CoCI2·6H2O andAICI3·6H2O inthewaterphase XIANGYan-fei，FANGZhi-jie’，LILong—xia (SchoolofChemicalEngineering，NanjingUniversityofScienceTechnology，Nanjing210094，China) Abstract：LewisacidsCoCI26·H20 andA1C13·6H2OwereusedascatalystsinthecondensationofD—glucosamineandacetylacetone inwatertoobtainaC-pyrrolylnucleosideanalogue，andtheproductWaSchraacterizedby HNMR、XRFandUV spectra．Basedon thesinglefactorexperiment，theorthogonalexperimentWas carriedouttodeterminetheoptimum reactionconditions，i．e．atatem— peratureof50。C，10％oftheamountofcatalyst，undertheconditionsofanequimolaramountoftheacetylacetonate，theyieldofC— pyrrolylglycosideisupto60％ ． Keywords：glucosamine；aeetylacetone；Lewisacid；nucleosideanalouge C一吡咯糖苷与天然核苷的化学结构相似 ，都 苷核苷类似物 引。其中，合成化合物 1的主要方 是 由糖基和含氮碱基组成。合成核苷可干扰或直 法是 由路易斯酸催化氨基葡萄糖与乙酰丙酮的缩 接作用于蛋 白质和核酸的生物合成，进而干扰肿 合反应，近年来有很多研究不同催化剂催化这类 瘤细胞和病毒复制，从而在抗肿瘤和抗病毒方面 反应的报导，其中CeC1-7HO和 InC1，这两种催 发挥着重要的作用…。t在众多碱基 中，吡咯基 团 化剂催化反应得到的产率较高 ，。 频繁地出现在诸于卟啉类化合物和片罗素等多种 本文探索了几种水合路易斯酸催化氨基葡萄 天然产物的分子结构和一些有效药剂譬如降血脂 糖和乙酰丙酮在水中的缩合反应，其中CoC1：·6H：0 药物、消炎药物、抗肿瘤药物和免疫抑制剂的有效 和A1C16·HO催化反应得到的产率最高，并较之文 成分中 J，因此，c．吡咯糖苷衍生物的合成与性能 献中报导的催化剂 InC1，和CeC1，7