i十章 羧酸和取代羧酸.pptVIP

（3）醇酸的脱水反应 （三）羟基酸的化学性质 α-羟基酸受热时，能发生失水反应，两分子间相互酯化，生成交酯。 注：脱水方式随羟基的位置而异 C C （3）醇酸的脱水反应 （三）羟基酸的化学性质 β-羟基酸受热发生分子内脱水，主要生成α-β不饱和羧酸。 γ-和δ-羟基酸受热，生成五元和六元环内酯。 （3）醇酸的脱水反应 （三）羟基酸的化学性质 了解即可! （4）酚酸的脱羧反应 （三）羟基酸的化学性质 了解即可! 自学－－自然界的醇酸 见P209-210 注意：乳酸、酒石酸、柠檬酸的结构式!!！ 丙酮酸 3-丁酮酸 （或乙酰乙酸） 丁酮二酸 （一）酮酸的分类和命名 二、羰 基（酮） 酸 1、酸性 酮酸 卤代酸 醇酸 羧酸 问题：按酸性强弱排列下列化合物的酸碱性 乙酸 草酸 丙酮酸 乙醇 氯乙酸 答案：草酸丙酮酸氯乙酸乙酸乙醇 （二）酮酸的化学性质 二、酮 酸 电子效应所致! 2、脱羧反应 （二）酮酸的化学性质 二、酮 酸 * * 第十章 羧酸和取代羧酸 ⒈ 掌握羧基的结构和羧酸的化学性质 ⒉ 掌握诱导效应和共轭效应对羧酸酸性的影响 ⒊ 掌握重要羧酸的主要用途 ⒋ 掌握二元羧酸取代羧酸的特性反应 教学要求： 第一节 羧酸（carboxylic acid） 官能团 通式 羧基（carboxyl） 脂肪烃基（或者Ar—芳烃基） 一、羧酸的结构、分类和命名 第一节 羧酸 （一）羧酸的结构 羰基碳原子为sp2杂化，3个杂化轨道分别与羰基氧、羟基氧和α-碳形成σ-键。未参加杂化的碳原子p轨道与两个氧原子的p轨道重叠形成P-π共轭体系。 导致羟基上氧的电子密度降低，H较活泼，而羰基碳上电子电子密度增高 第一节 羧 酸 一、羧酸的结构、分类和命名 （二）羧酸的分类和命名 见P182 4-甲基-3-乙基戊酸 脂肪酸 邻-甲基苯甲酸 芳香酸 第一节 羧 酸 一、羧酸的结构、分类和命名 （一）羧酸的分类和命名 Z-丁烯二酸 较优基团在同侧为Z构型 E-3-苯基-丙烯酸 较优基团在异侧为E构型 了解！ 3，3-二氯丁酸 2-甲基-5-溴苯甲酸 第一节 羧 酸 一、羧酸的结构、分类和命名 （一）羧酸的分类和命名 乙酰基 间甲基苯甲酰基 第一节 羧 酸 一、羧酸的结构、分类和命名 （一）羧酸的分类和命名－－常见的一些基团 请熟悉 二、羧酸的物理性质 1．物态 C1~C3 有刺激性酸味的液体，溶于水。 C4~C9 有酸腐臭味的油状液体（丁酸为脚臭味），难溶于水。 C9 腊状固体，无气味。 脂肪二元羧酸（草酸）和芳香羧酸（苯甲酸）都是结晶型固体。 2．熔点 乙酸熔点16.6℃，当室温低于此温度时，能结成似冰状的固体， 所以常把无水乙酸（纯乙酸）又称为冰醋酸。 3．沸点 比相应的醇的沸点高。原因： 通过氢键形成二聚体。 三、羧酸的化学性质 羧酸的特殊结构 三、羧酸的化学性质 （一）羧酸的酸性与成盐 + CO2↑ 羧酸的酸性与 ①电子效应 （吸电子，酸性增强；斥电子，酸性减弱） ②立体效应?（取代苯甲酸的邻位无论是吸电子基团还是供电子基 团，酸性＞对位和间位） ?（邻、对位定位基取代苯甲酸，酸性：间位＞对位） ?（间位定位基取代苯甲酸，酸性：对位＞间位） ? 二元羧酸酸性：草酸＞丙二酸＞丁二酸 ③溶剂化效应相关 三、羧酸的化学性质 （一）羧酸的酸性与成盐 了解 酸性强弱 问题：比较酸性强弱并解释之 A B C D 答案： C B D A （二）羧酸衍生物的生成 1、酰卤的生成－羟基的取代反应 三、羧酸的化学性质 乙酰氯 苯甲酰氯 亚硫酰氯为最常用的卤化剂（产物都为气体） 2、酸酐的