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第 22卷 第 6期 化 学 研 究 中国科技核心期刊 2011年 11月 CHEM ICAL RESEARCH hxyj@henu．edu．cn 基于联萘酚的手性冠醚的合成及其晶体结构 焦书燕，姚文涌，谢 恩，徐括喜 (河南大学 化学化工学 院，河南 开封 475004) 摘 要：以R_或 S一联萘酚、2，2-联苯酚、间苯二酚、氯腈胺为原料合成了六个手性冠醚，所得冠醚的结构均经元 素分析、质谱、红外光谱 以及核磁共振氢谱和碳谱验证；并利用X射线衍射分析确定了单晶R-3的晶体结构．结 果表明，合成产物属于单斜晶系，P2(1)／n空间群，晶胞参数为：n： 1．1818(2)am，b一 0．79438(15)am， c一 1．4889(3)rim，口一 94．263。，Z 一 2，D 一 1．490g ·cm- ‘，F(OOO)一 644． 关键词：联萘酚；手性冠醚；晶体结构 中图分类号：O641．4 文献标志码 ：A 文章编号：lOO8一lOl1(2011)06—0001—04 Synthesisofchiralcrownethersbasedonbinaphthol andtheircrystalstructure JIAO Shu—yan，YAO Wenyong，XIE En，XU KUO—xi (CollegeofChemistryandChemicalEngineering，HenanUniversity，Kaifeng475004，Henan，China) Abstract：SixchiralcrownethersweresynthesizedwithR—orS—binaphthol，2，2一biphenol，．res— orcinol，andcyanoaminechlorideasstartingmaterials．As—synthesizedCOmpoundSwerecharac— terizedbymeansofelementalanalysis，massspectrometry (MS)，infraredspectrometry，and nuclearmagneticresonancespectroscopy(H and ¨CNMR)．Moreover，thecrystalstructure ofsinglecrystalR一3wasdeterminedbasedonX—raydiffractionanalysis．Resultsshow thatas— synthesizedcompoundbelongstOmonoclinicsystem ofP2f1 spacegroup，withcellparame— tersbeinga===1．1818(2)nm，b===0．79438(15)nm，c一 1．4889(3)nm，J8 94．263。， Z 一 2。D = 1．490g／cm_。，andF(000)= 644． Keywords：binaphthol：chiralcrownether；crystalstructure 1967年，Pedersen首次报道了一类新的化合物——冠醚化合物，这类化合物具有和金属离子、铵根离子 及有机伯胺离子形成稳定配合物的独特性质n．目前冠醚化合物已渗透到有机合成，分析化学，相转移催 化，金属离子的捕集和分离，光学异构体的拆分、酶化学等众多领域 ]．2，2-联萘酚是典型的具有 cz轴不 对称联芳香化合物，它具有独特的立体化学性质，且易于拆分成高纯度的对映体，因而在不对称合成、分子识 别、农药、新材料合成，尤其是医药等领域有着广泛的应用 ．据此，作者设计并合成了基于联萘酚结构的 手性冠醚类化合物，并通过各种测试手段对其组成和结构进行了表征 ，化合物 的合成路线见图 1． 实验部分 1．1 仪