醋酸锰(Ⅲ)催化2-(4-氨基苯基)苯并噻唑衍生物的合成研究.pdfVIP

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醋酸锰(Ⅲ)催化2-(4-氨基苯基)苯并噻唑衍生物的合成研究

第24卷第 10期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1.24,No.10 2012年 10月 ChemicalResearchandApplication Oct.,2012 文章编号:1004.1656(2012)10—1596-04 醋酸锰 (Ⅲ)催化 2一(4一氨基苯基)苯 并噻唑衍生物的合成研究 、 雷英杰 ,毕 野,欧阳杰,丁 玫 (天津理工大学化学化工学院,天津 300384) 摘要:以取代的邻氨基硫酚为原料 ,三价醋酸锰催化条件下,与(取代)对硝基苯甲醛发生缩合反应 ,生成硝基 苯并噻唑中间体,该合成工艺具有反应条件温和、操作简单等优点。在此基础上,利用钯碳催化还原反应,制 备得到2-(4一氨基苯基)苯并噻唑化合物,总收率达到63-79%,利用 IR、’HNMR和元素分析对 目标化合物结 构进行了表征。 关键词 :三价醋酸锰;2.(4-氨基苯基)苯并噻唑;催化 中图分类号 :0626 文献标识码:A Synthesisof2一(4一aminopheny1)-6-benzothiazolesderivatives inpresenceofmanganese(1lI)acetate LEIYing-jie ,BIYe,OUYANGJie,DINGMei (CollegeofChemistryChemEngineering,Ti趴jinUniversityofTechnology,Ti in300384,China) Abstract:Several4-nitrophenybermothiazoleintermediateswerepreparedbythecondensationreactionbetween2-aminohtiophenol and(substituted)4一nitrobenzaldehydeinhtepresenceofmanganese(Ⅲ)acetateandtheprocedurewasshowntobemildandeasy, whichWaSfollowde withareductionunderthePd/Ccatalyticreagenttoaffordthedesiredaminoderivativesandresultde inyields of63-79% .TheformationofhtecorrespondingproductsWas confimr edbyIR91HNMR andelementalanalysis . Keywords:manganese(HI)acetate;4- 苯并噻唑在农药和医药等领域有着广泛的用 香醛反应合成新的2-烷基苯并噻唑衍生物 等。 途,一些 2-苯基苯并噻唑具有显著的抗肿瘤作 作为单电子氧化剂和单电子还原剂,三价醋酸锰 用 ¨引。通常可采用邻氨基硫酚与醛、羧酸及其衍 试剂所引发的自由基反应具有条件温和、反应速 生物的缩合反应 j、硫代酰胺或硫脲氧化环合反 度快、区域选择性和立体选择性强等优点,对于杂 应 4【以及苯并噻唑的2.位偶联反应 等方法制备 环结构和天然活性药物的制备有着广泛的应用前 2-苯基苯并噻唑类化合物。例如以吡啶 或者以 旦 [10] Ⅳ.甲基吡咯烷 为催化剂合成6一羟基苯基苯并噻

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