(河北)2017《创新方案》高考化学大一轮复习配套讲义：甲烷来自石油和煤的两种基本化工原料.docVIP

第九章　有机化合物 [本章为《化学2》中的有机化学内容，凡不开设《有机化学基础》的班级，请使用本章复习，开设《有机化学基础》的班级，请使用下面一章复习] 第一节　甲烷来自石油和煤的两种基本化工原料 高 考 导 航 了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。 了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。 了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 了解上述有机化合物发生反应的类型。 考点一　甲烷、乙烯和苯的结构与性质 1．有机物中碳原子的成键特征 (1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键。 (2)碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键。 (3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。 2．甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较 甲烷 乙烯 苯 分子式 CH4 C2H4 C6H6 结构简式 CH4 CH2===CH2 结构特点 只含碳碳单键的饱和烃 含碳碳双键的不饱和链烃 环上碳碳键相同，介于单键与双键之间的特殊的键 空间构型 正四面体形 平面形 平面形 物理性质 无色气体，难溶于水 无色液体 3.甲烷、乙烯和苯的化学性质比较 甲烷 乙烯 苯 燃烧 易燃，完全燃烧生成CO2和H2O 溴 不反应 加成反应 在Fe粉作用下发生取代反应 KMnO4(H＋) 不反应 氧化反应 不反应 主要反应类型 取代反应 加成反应、聚合反应 加成反应、取代反应 　　(1)取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 甲烷与Cl2的取代反应 Cl2CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(第一步) 苯的取代反应 (2)加成反应 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 乙烯的加成反应 ②苯的加成反应 苯与H2发生加成反应的化学方程式为： 。 (3)加聚反应 乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式为： 。 轻松突破取代反应、加成反应 (1)取代反应的特点： 有上有下，断一下一上一(断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团)。 (2)加成反应的特点： 只上不下，断一加二，从哪里断从哪里加(断了一个化学键，加上两个原子或原子团，应该加在断键两端的不饱和原子上)。 1．制备一氯乙烷有以下两种方案： (1)乙烷和氯气光照取代；(2)乙烯和HCl发生加成反应。采用哪种方案更好？ 提示：为制得纯净的一氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。因为乙烯与HCl的加成产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物。 2．乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO4溶液鉴别CH4和CH2===CH2? 能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷气体中的乙烯？ 提示：(1)褪色原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性KMnO4溶液氧化。(2)由于CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应，而CH2===CH2能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。(3)不能除去甲烷气体中的乙烯时可将混合气体通过盛有溴的四氯化碳溶液的洗气瓶，不可用酸性KMnO4溶液，这是由于酸性KMnO4溶液可将CH2===CH2氧化为CO2和H2O。 命题角度一　烃的结构特点及表示 1．下列事实能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是(　　) A．四个C—H键完全相同 B．CH4的一氯代物只有一种 C．在常温常压下CH2Cl2为液体 D．CH2Cl2只有一种空间结构 解析：选D　不管CH4的结构如何，CH4中四个C—H键完全相同，CH4的一氯代物只能有一种；若甲烷是平面四边形结构，则CH2Cl2有两种结构：，而实际上CH2Cl2只有一种，故D正确。 2.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，下列均不可作为证据证明这一事实的一组是(　　) 苯的间位二元取代物只有一种　苯的对位二元取代物只有一种　苯分子中碳碳键的键长(即分子中两个成键的原子的核间距离)均相等　苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应生成环己烷　苯在催化剂存在的条件下同液溴发生取代反应 A．　　　　　　　B． C． D． 解析：选A　苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的间位二元取代物也只有一种结构，因此不能用以说明苯环不存在单、双键交替的结构。如果苯环存在单、双键交替的结构，其对位二元取代物也只有一种，所以不可以作为证据。如果苯环是单、双键交替的结构，由于碳碳单键的键长和碳碳双键的键长不等，所以苯环就不可能是平面正六边形结构。实际上，苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独