CeCl3·7H2O-NaI-SiO2催化氨基苯硫酚与高位阻α,β-不饱和酮的迈克尔加成-缩合串联反应的研究.pdfVIP

第27卷第9期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1．27，No．9 2015年9月 ChemicalResearchandApplication Sep．，2015 文章编号：1004—1656(2015)09-1264—13 CeC13·7H2O—NaI—SiO2催化氨基苯硫酚与高位阻 (】c，／3一不饱和酮的迈克尔加成一缩合 串联反应的研究 高丽叶 ，吕 芳 ，李 媛 ，李文红h (1．河北工业职业技术学院环境与化学工程系 河北 石家庄 050091； 2．河北师范大学化学与材料科学学院，河北 石家庄 050024) 摘要：研究了复合型催化剂 CeC1·7H：O．NaI．SiO：催化氨基苯硫酚与高位阻 ，3／．不饱和酮 (1a-1n)的迈克尔 加成-缩合串联反应。结果表明，该催化剂能有效地催化高位阻Ol，口一不饱和酮与2-氨基苯硫酚和2一氨基4-氯 苯硫酚的迈克尔加成．缩合串联反应。其最优条件是 ：rt(CeC1，7·H：O)：n(NaI)：n(SiO：)：rg(ot，3／一不饱和酮)= 1：2：10：2；溶剂为CHC1，，加热回流反应4h，反应收率较高 (60％左右)。催化剂重复使用4次催化效果稳定。 关键词 ：CeC1，7·H：O．NaI—SiO：；催化；Ot，3／一不饱和酮；迈克尔加成．缩合串联反应 中图分类号：0626 文献标志码：A M ichaeladdition-condensationtandem reactions ofaminothiophenolswith ， -unsaturatedketones、】l，ithhigh sterichindrance catalyzedbyCeCI3·7H2O—NaI-SiO2 GAO Li．ye一，LV Fang ，LIYuan ，LIWen—hong (1．DepartmentofEnvironmentandChemicalEngineering，HebeiCollegeofIndustryandTechnology，Shijiazhuang05009，China； 2．CollegeofChemistry＆MaterialScience，HebeiNormalUniversity，Shijiazhuang050024，China) Abstract：Inthispaper，theMichaeladdition—condensationtandem reactionsof2-aminothiophenolwith ，口一unsaturatedketones (1a·ln)catalyzedbyCeC13·7H2O-NaI·SiO2weresystematicallystudied．TheresultsshowedthattheCeC13·7H2O—NaI—SiO2system workedwellforthereactionofthe2-aminothiophenoland4一chloro-2一aminothiophenolwiththe ，口-unsaturatedketones．Underthe optimalreactionconditions，l(CeC13·7H2O)：n(NaI)：：n(SiO2)：n(a，／3一unsaturatedketones)=1：2：10：2，thereactiontimeof4 h，atrefluxtemperatureandCHC13assolvent，thereactionsproceedwithmorehigheryields(about60％)．Thecatalystwasbasical— lystableafterrecyclingtheCOnjugateadditionreactionfourtimes． Keywords：CeC13。7H2O—NaI—SiO2；catalysis；a，一unsaturatedketones；Michaeladdition—condensationtandem rea