微波促进水溶液中羰基化合物α位C-H键的碘代反应.pdfVIP

第26卷第 1期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1．26，No．1 2014年 1月 ChemicalResearchandApplication Jan．，2014 文章编号：1004—1656(2014)01—0113-04 微波促进水溶液中羰基化合物 位 C—H键的碘代反应 张 伟 (新乡学院 化学与化工学院，河南 新乡 453000) 摘要：在微波辐射下，羰基化合物的131．位 C-H键在碘单质和双氧水 的共同作用下发生碘代反应。羰基化合 物、二羰基化合物和含羰基的杂环类化合物均能很好的反应。该方法反应速度快，10-20rain内收率 85％一 94％。且有较好的区域选择性。 关键词：微波 ；羰基化合物；碘代；C—H键 中图分类号：0625．31 文献标志码：A M icrowaveenhancediodination ofOtC-H bondsof carbonylcompoundsinwater ZHANGWei’ (SchoolofChemistryandChemicalEngineering，XinxiangUniversity，Xinxiang453003，China) Abstract：Theiodinationoforganicmoleculessuchascarbonylcompounds，dicarbonylcompoundsandheterocyclesbyelementali· odineandH202inwaterwerereposed．Theiodo—substitutedorganiccompoundsweresynthesizedin85％-94％ yieldwithin10-20 rainundermicrowaves． Keywords：microwave；carbonylcompounds；iodination；C—H bonds 在有机合成中，碘代有机化合物广泛应用于 化学家的青睐，并成功应用于各类有机合成反 金属催化的C．C键的形成反应中…。有些碘代化 应 。本文报道了在微波促进的水溶液中，以较 合物本身具有广泛的生理和药理活性，如用于治 为廉价的碘单质和H：0 作碘代试剂，羰基类化合 疗疱疹病毒的 “疱疹净”等 2【】。见于报道的碘代试 物的邻位C．H键快速地发生碘代反应，得到 一碘 剂有：NIS(碘代．琥珀酰亚胺)[33、I2／0xone 、I2／ 代羰基化合物的方法。 硝酸铈铵 (CAN)J、I2／HNO[63等。这些碘代方 法的不足有：1、需用有毒的有机溶剂，后处理繁 1 实验部分 琐，环境污染大；2、与碘配伍的氧化剂价格昂贵或 反应条件苛刻；3、碘代选择性差，收率低。因此， 1．1 主要仪器与试剂 不符合现代制药工业的要求。 ． CW-2000型多功能微波反应仪 (上海新拓分 c．H键的卤代反应是有机化学领域的研究热 析仪器科技有限公司)；AC400型核磁共振仪 (德 点r¨。近年来，水溶液中的微波化学反应以其反 国Bruker公司，CDC13或DMSO—d6为溶剂，TMS为 应快速、环境污染少、后处理简单等优点，受到了 内标)；所用试剂均为分析纯。 收稿 日期：2013-06-18：修回日期 ：2013·10-02 联系人简介：张伟 (1978一)，女，讲师，主要从事药物中间体的合成与分析。E—mail：8027537@qq．com 114 化 学 研 究与 应 用 第26卷 1．2 反应条件优化