氯虫苯甲酰胺的合成及表征.pdfVIP

· 612 · 化 学 世 界 2O12生 氯虫苯 甲酰胺 的合成及表征 单绍军 ， 张 红 ， 郑建宏 (广东药学院 医药化工学 院，广东 广州 510006) 摘 要：以3一甲基一2一硝基苯 甲酸为原料通过 RaneyNi加 氢还原制得 3一甲基一2一氨基苯 甲酸，接 着与 N一氯代丁二酰亚胺 (NCS)反应制得 3一甲基一2一氨基一5一氯苯 甲酸 ，然后 3一甲基一2一氨基一5一氯苯 甲酸与 氯化亚砜在 75～80℃下回流 3h后 ，接着缓慢滴加 甲胺水溶液，在室温下搅拌反应 12h，得到 2-氨 基一5一氯一N，3一二 甲基 甲酰胺 。然后再与 3一溴一1_(3一氯吡啶一2一吡啶基)一1H一吡唑一5一甲酸在一5～0~C下 滴加 甲基磺酰氯反应得到产品氯虫苯 甲酰胺，四步总收率 37．0 ，产品 HPLC纯度是 96．05 。 关键词：氯虫苯 甲酰胺；3一甲基一2一氨基一苯 甲酸 ；3一甲基一2一氨基一5一氯苯 甲酸 ；2一氨基一5一氯一N，3一二 甲基 甲酰 胺 中图分类号：O621．3 文献标志码 ：A 文章编号：0367—6358(2O12)10—0612—03 SynthesisandCharacterizationofCh1oranthraniliprole DAN Shao—jun， ZHANGHong， ZHENGJian—hong (CollegeofPharmaceuticalandChemicalEngineering，GuangdongPharmaceuticalUniersity，G “angdqngGuangh0“510006，Chinn) Abstract：2一Amino一3一methylbenzoicacidwassynthesizedbyhydrogenationof3-methyl一2一nitrobenzoicacid using RaneyNi as catalyst． 2-Amino一5一chloro一3一methylbenzoic acid was prepared from 2一amino一3一 methy1benzoic acid and N—chlorosuccinimid (NCS)． 2-Amino一5一chloro—N ，3-dimethyIbenzamide was preparedfrom aqueousmethylaminesolutionandtheintermediatewhichwassynthesizedbythereactionof 2-amino一5一chloro一3-methylbenzoicacidandthionylchlorideat75～80℃ for3h．Chloranthran|¨Dro1ewas prepared from 2-amino一 5一 chloro—N ，3-dimethylbenzamide and 3-bromo一1一(3-chloro一2一pyridiny1)一1H— pyrazole一5一carboxylicacidbydroppingmethanesulfonylchlorideat～5～ 0~C．Thetotalyieldwas37．0 andthepurityoftheproductwas96．05 ． Keywords：ch1oranthranilipro1e；2-amino一3一methylbenzoicacid；2-amino一5一chloro一3一methylbenzoicacid；2一 amino一5一chloro—N 。3一dimethylbenzamide 氯虫苯 甲酰胺 (chloranthranmprole，商 品名 物和其他脊椎动物的安全性。这类杀虫剂药效高 、 Aliaco、Coragen、Rynaxypyr)是美 国杜邦公司 2000 广谱 、持效性好 、毒性低、对环境友好 ]。 年开发的一类新型高效、低毒 的邻 甲酰氨基苯 甲酰 目前报道的氯虫酰胺合成方法有多种l3“]，主 胺类