一株红树内生真菌Penicillium sp.（ZZF29#）次级代谢产物的分离与鉴定.pdfVIP

第29卷 第6期 应 用 化 学 Vo1．29Iss．6 2012年 6月 CHINESE J0URNALOFAPPLIEDCHEMISTRY June2012 一 株红树 内生真菌Penicillium sp．(ZZF29#) 次级代谢产物的分离与鉴定 李尚德 魏美燕。 李志华。 佘志刚 林永成 (。广东医学院药学院 东莞 523808；中山大学化学与化学工程学院 广州 510275) 摘 要 研究了一株药用红树内生真菌Penicilliumsp．(ZZF29#)的次级代谢产物。用硅胶柱层析 、制备薄层 层析和重结晶等方法，从该菌发酵液的乙酸乙酯相中分离获得8种单体化合物，运用现代波谱技术并与文献 数据对照，鉴定其结构分别为：环 (苯丙一丙)二肽 (1)、环 (苯丙．甘)二肽 (2)、环 (苯丙．苯丙)二肽 (3)、环 (苯 丙-酪)二肽(4)、大黄素(5)、大黄素甲醚 (6)、麦角甾醇(7)和过氧化麦角甾醇(8)。 关键词 红树内生真菌，Penicilliumsp．(ZZF29#)，次级代谢产物，分离鉴别 ，环二肽，蒽醌，甾醇 中图分类号 ：0629 文献标识码：A 文章编号：1000-0518(2012)06-0727-03 DOI：10．3724／SP．J．1095．2012．00438 研究报道，多种海洋真菌新颖次级代谢物具有生物活性 ]。作者也从中国南海海洋真菌次级代谢 产物中发现了一系列结构新颖或药理活性显著的化合物l2引。对红树 内生真菌Penicilliumsp．(ZZF29#) 发酵液的乙酸乙酯萃取相经硅胶柱层析、制备薄层层析和重结晶法分离，获得8种单体化合物(Scheme1)。 通过波谱解析及文献对照，确定结构为环 (苯丙一丙)二肽(1)、环 (苯丙-甘)二肽 (2)、环(苯丙一苯丙)二 肽 (3)、环(苯丙一酪)二肽(4)、大黄素(5)、大黄素甲醚(6)、麦角甾醇(7)和过氧化麦角甾醇(8)。 。 詈 ～O CTP~s-。H 。． OH O 0H H HO HO 0 5 6 7 Scheme1 Structuresofcompounds1—8 提纯后得到化合物 1(14．6mg)、化合物2(65．8mg)、化合物3(112．6mg)、化合物4(15．5mg)、化 合物 5(24．6mg)、化合物6(14．8mg)、化合物7(46．3mg)和化合物8(36．4mg)。8种化合物的波谱数 据和结构鉴定如下所述： 化合物 1：白色粉末；FABMS(m／z)：219[M+H] ；H‘NMR(300MHz，DMSO—d6)，8：8．09(1H， brs)，8．O0(1H，brs)，7．17—7．29(5H，m)，4．18(1H，m)，361(1H，m)，3．08(1H，dd，J=13．5，4．5Hz)， 3．19(1H，dd，J=13．5，4．5Hz)，0．77(3H，d，J：7．0nz)。其中 8．09(1H，brs)和68．00(1H，brs)处的 2个活泼氢信号，以及64．18(1H，m)和63．61(1H，m)处的氢信号，显示为一环肽化合物；67．17—7．29 (5H，m)一组峰说明化合物中含有一个单取代苯环，3．O8(1H，dd，J=13．5，4．5Hz)和 3．19(1H，dd， J三13．5，4．5Hz)为同一个CH2中的2个氢，60．77(3H，d，J=7．0Hz)为 1个 甲基氢信号。以上数据与 文献 数据基本吻合，确定化合物 1为环 (苯丙一丙)二肽。 201l-09-28收稿，2012-03-0