PEG-400介质中固载硫酸氢钠催化氧杂蒽二酮类衍生物的合成.pdfVIP

第22卷第2期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1．22．No．2 2010年2月 ChemicalResearchandApp]lication Feb．．2010 文章编号：1004-1656(2010)02-0229-03 PEG-400介质 中固载硫酸氢钠催化氧 杂蒽二酮类衍生物的合成 杨旭哲，李 超，马晶军，王 春 ，张灵芝 (河北省生物无机化学重点实验室，河北农业大学理学院，河北 保定 071001) 关键词：硫酸氢钠；硅胶；氧杂蒽二酮衍生物；合成；PEG400 中图分类号：0626．3 文献标识码 ：A Synthesisofxanthenedionederivativescatalyzedby supportedsodium bisulfateinPEG-400 YANGXu—zhe，LIChao，MAJing-jun，WANGChun ，ZHANGLing—zhi (HebeiKeylaboratoryofBioinorganicChemistry，CollegeofSciences，AgriculturalUniversityofHebei，Baoding071001，China) Abstract：A seriesofxanlhenedionederivativesweresynthesizedviathereactionofaromaticaldehydeswith1，3-cyclohexanedi0ne derivativescatalyzedbythesuppofledsodium bisulfateinPEG-400．ThereactiontimewasI～1．5h，andtheyieldsrangedfrom 81．1％ to93．0％．TheproposedmethodWas fast．efficientnadenvironmentalfriendly．Thecatalystemployedandthereaction medium waslow costandreusable． Keywords：sodium bisulfate；silicagel；xanthenedionederivatives；synthesis；PEG-400 聚乙二醇(PEG：)具有低毒、可生物降解、不易 有机反应，经简单过滤即可实现催化剂的回收再 挥发、不易燃、价廉易得等优点。将PEG用作绿色 利用，不仅可降低生产成本，还减少了废物的排 反应介质已引起人们的广泛关注 ¨ 。 放。近年来负载催化剂在诸多有机反应中得到了 含吡喃环的化合物许多都具有重要的生物活 广泛应用 ．18]。 性和药理活性，如抗发育不 良、抗菌、抗癌活性 近年来我们在绿色合成领域开展了一些研究 等 J。氧杂蒽类化合物含有吡喃环结构，而且它 工作 ¨ ，在此基础上本文首次报道了在聚乙二 是许多天然产物的结构单元，同时也是合成其它 醇介质 中，以硅胶负载硫酸氢钠 (NaHSO ·SiO：) 杂环化合物的重要中间体 J。其传统合成方法是 为催化剂，制备了9一芳基八氢化氧杂蒽二酮类化 通过醛与含活泼亚 甲基的羰基化合物在酸或碱催 合物，该方法反应时间短，使用的介质和催化剂无 化下进行 引，例如对 甲苯磺酸 5【l6]，NH SOH7【]， 毒，对环境友好，且均可回收重复使用，不失为一 InC13·4H20 ，FeC13·6H2O JNaHSO4【lo]等均已 种合成氧杂蒽类化合物的绿色合成新方法。其合 ， 用于催化该反应。 成路线如下所示： 将