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苯并咪唑类杀菌剂 姓名：李培 学号：2011021708 专业：农药学（理） 细菌 细菌（英文：germs；学名：bacteria）广义的细菌即为原核生物是指一大类细胞核无核膜包裹，只存在称作拟核区（nuclear region)（或拟核）的裸露DNA的原始单细胞生物，包括真细菌（eubacteria）和古生菌（archaea）两大类群。人们通常所说的即为狭义的细菌，狭义的细菌为原核微生物的一类，是一类形状细短，结构简单，多以二分裂方式进行繁殖的原核生物，是在自然界分布最广、个体数量最多的有机体，是大自然物质循环的主要参与者。 细菌主要由细胞壁、细胞膜、拟核、核糖体等部分构成，有的细菌还有荚膜、鞭毛、菌毛等特殊结构。绝大多数细菌的直径大小在0.5-5μm之间。并可根据形状分为三类，即：球菌、杆菌和螺形菌（包括弧菌、螺菌、螺杆菌）。 细菌 细菌结构图 细菌性病害 细菌性病害是由于细菌侵染植物引起的一种病害。最近在几年细菌性病害发生非常普遍，经常发生的有黄瓜的细菌性角斑病，软腐病，叶枯病，原枯病。茄子上有青枯病，软腐病。辣椒、西红柿的青枯病、软腐病、髓部坏死症、溃疡病、疮痂病等。 这些病害有一个最大的特点是，多数必须有伤口侵入，如果植物本身没有伤口，病菌很难侵入。而且病菌会侵入弱植株。植物本身生长比较健壮的情况下，病菌很难侵入。目前由于连作问题，不管是土壤还是空气当中，细菌种类都比较多。特别是土壤传菌比较多，比如说青枯病这几年大量发生就是由土壤传染引起的。 番茄青枯病 烟草青枯病 水稻青枯病 花生青枯病 细菌性病害 水稻褐斑病 小麦腥黑病 水稻条锈病 玉米萎蔫病 黄瓜圆斑病 杀菌剂 杀菌剂是对植物病源微生物（真菌、细菌、病毒）具有毒杀、抑制或增抗作用的化合物。 杀菌剂的防治原理有三种，即化学保护、化学治疗和化学免疫。 杀菌剂的作用方式分为保护性杀菌剂和内吸性杀菌剂（治疗性杀菌剂、植物活化剂）。 苯并咪唑类化合物 苯并咪唑及其衍生物在农药和医药领域是一类重要的活性物质，具有广谱的生物活性，如抗癌、抗菌、抗寄生虫等。 苯并咪唑类化合物低毒且能够抑制菌类生长，其应用越来越广泛。噻菌灵、苯菌灵、多菌灵是三种代表性含苯并咪唑活性基团的商品化杀菌剂。 苯并咪唑类化合物 1、1-取代的苯并咪唑类化合物 Khala-Nezhad等合成了化合物1-1a～1-1e，其合成路线如图1-1所示。化合物1-1a～1-1e对金黄色葡萄球菌表现出一定的抑菌活性，其MIC值均小于35㎎/L，其中化合物1-1c有抑制金黄酥葡萄球菌（Staphylococcus aureus）和伤寒沙门菌（Salmonella typhi）的生物活性，其MIC分别为24mg/L和22mg/L。 1-1a：n=2，X=Y,X=Cl；1-1b：n=4，X=Y=Cl；1-1c：X=H,Y=Cl； 1-1d：n=5，X=Y=Cl；1-1e：n=5，X=H,Y=Cl 图1-1 化合物1-1a～1-1e的合成 苯并咪唑类化合物 1-取代的苯并咪唑类化合物 Özden等合成了一系列含呋喃环取代的化合物1-2a～1-2h，其合成路线如图1-2所示。这些化合物有较好的抑制金黄色葡萄球菌、白色念珠菌、克鲁司假丝酵母菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌生物活性，其MIC值为3.12-50mg/L,其中化合物1-[2-(2,4-二氯苄氧基)-2-(呋喃-1-基) 乙基]-1H-苯并咪唑对金黄色葡萄球菌以及1-[2-(2,5-二氯苄氧基)-2-(呋喃-1-基) 乙基]-1H-苯并咪唑对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抑菌活性最好，其MIC值都为3.12mg/L。 a： b： c： d： e： f： g： h： 图1-2 化合物1-2a～1-2h的合成 苯并咪唑类化合物 2、2-取代的苯并咪唑类化合物（2-烷基取代类） 宋琳等设计合成了5个N-[1-(1H-苯并咪唑-2-基) 乙基]芳胺类化合物2-1a～2-1e，其合成路线如图2-1所示。并用平皿试验法对质量分数1%、0.1%、0.01%化合物作生物活性测试，结果表明，化合物在各种浓度情况下对细菌（芽孢）都有一定程度的抑制作用，在1%质量分数时，抑菌圈直径为0.3cm，其抑菌效果最好，带有吸电子基的化合物抑菌作用均比带有给电子的强。 a：R=H；b：R=Cl；c：R=CH3；d：R=OCH3；e：R=OH 图2-1 化合物2-1a～2-1e的合成 苯并咪唑类化合物 2-取代苯并咪唑与金属的配合物 Arjmand等报道了[C20H22N8S2Cu]Cl2的合成，反应如图2-2所示。将配合物进行生物活性测试，在26×10-5mol/L的浓度下，抑制金黄色葡萄球菌的直径为28mm，抑制大肠杆菌